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AA et représentation de Cram


AA et représentation de Cram

Messagepar ngugu » 17 Aoû 2014, 13:54

Salut :)
Il y a quelque chose que je ne comprend pas chez les acides aminés c'est comment reconnaître une série L ou D à partir d'une représentation de Cram ?
J'ai trouvé un post dessus d'il y a deux ans qui disait qu'il fallait s'aider de la représentation de Fisher, et sur un ANNATUT de l'an dernier (qcm 24 chap 1) qui disait qu'il fallait s'aider de la représentation de CORN

J'essaie de comprendre les 2 méthodes mais sans succès alors si quelqu'un pouvait m'aider svp !

merci :act-up:
Dernière édition par ngugu le 21 Aoû 2014, 16:54, édité 1 fois.
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Re: AA et représentation de Cram

Messagepar Nathou » 17 Aoû 2014, 15:37

Salut ! :glasses-nerdy:

Alors pour déterminer la série d'un acide aminé il y a 2 méthodes :

1) En représentation de Fischer :

C'est la méthode la plus simple à utiliser :P

Imaginons une molécule toute simple :
Capture d’écran 2014-08-17 à 15.59.37.png
Capture d’écran 2014-08-17 à 15.59.37.png (9.87 Kio) Vu 485 fois


En représentation de Fischer, ca nous donnera ca :
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.00.50.png
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.00.50.png (10.25 Kio) Vu 485 fois

Donc les liaisons représentées horizontalement vont vers l'avant (au dessus du plan), et celles verticales vont vers l'arrière (en dessous du plan), c'est important de bien se représenter le truc pour comprendre !

Maintenant on prend un acide aminé (la leucine en l'occurrence) :
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.06.10.png
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.06.10.png (11.51 Kio) Vu 485 fois


On veut déterminer se série. Pour ca, on va le représenter avec Fischer, avec une petite condition : mettre la fonction -COOH de la chaîne principale en haut et la chaîne latérale en bas ! (pour s'en souvenir dis toi que dans "COOH", y a plein de "O", donc faut la mettre en haut). Donc tu vas te retrouver avec un truc comme ca :
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.10.44.png
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.10.44.png (7.9 Kio) Vu 485 fois


Et maintenant, il te reste plus qu'à regarder la position du groupement -NH3 ! Et la 2 options :
:arrow: il est à gauche : acide aminé de la série L
:arrow: il est à droite : acide aminé de la série D

Dans l'exemple que j'ai mis il est à gauche, on aura donc de la L-leucine (comme dans l'organisme :party: )

2) La technique CORN :

Alors là, il faut que tu projettes l'acide aminé pour que tu aies dans un plan linéaire : l'atome d'hydrogène (lié au C-alpha), le C-alpha, et la chaîne latérale, le tout en ayant le H qui va en avant et la chaîne latérale qui va en arrière. Bon en dessin ca donne ca :P
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.20.57.png
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.20.57.png (26.1 Kio) Vu 485 fois


Tu vois que tu peux tirer un trait qui passerait par l'H, le C-alpha et R, que ton H est en avant et R en arrière, donc c'est bon !

Maintenant on fait quoi ? On fait CORN ! :D
En fonction du positionnement du groupement NH3, la encore y aura 2 possibilités :

:arrow: Tu peux lire CORN de gauche à droite, l'acide aminé est de la série L, ca donne ca :
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.23.47.png
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.23.47.png (29.28 Kio) Vu 485 fois


:arrow: Tu peux lire CORN de droite à gauche, l'acide aminé est de la série D, ca donne ca :
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.23.51.png
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.23.51.png (29.06 Kio) Vu 485 fois



C'est pas facile de s'imaginer les molécules dans l'espace, donc entraîne toi bien avec les 2 techniques et ça deviendra naturel ! En plus savoir jongler avec les différentes représentations va t'aider pour la chimie orga (si jamais tu t'attaques à elle :soldier: ) donc c'est tout bénéf ! :angel:

Bonne journée, en espérant t'avoir aidé ! :)
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Re: AA et représentation de Cram

Messagepar ngugu » 17 Aoû 2014, 16:01

Merci d'avoir pris le temps de faire une si grande réponse, claire et tout :cute:

Mais :stop: pour la représentation de Fisher je ne comprends tjrs pas pourquoi le NH3 est à gauche :confused:

Moi je m'imagine la molécule comme si je la voyais à partir de mon carbone asymétrique, comme si j'étais à sa place (j'avoue jfais des trucs bizarres)

Du coup à ma gauche j'ai COOH, devant moi (donc à la droite de COOH) j'ai NH3 et encore à ma droite j'ai la chaine latérale de mon AA.

Du coup ma gauche et ma droite n'est pas la même que si je regardais ma molécule comme si elle était en face de moi.

:dont-know:
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Re: AA et représentation de Cram

Messagepar Nathou » 17 Aoû 2014, 16:59

Alors je t'avoue que la représentation des molécules relève plus de la chimie orga mais je vais essayer de t'expliquer !

On a notre leucine. J'ai remplacé la chaîne latérale par "R", entouré le carbone alpha et rajouté l'atome d'hydrogène pour que ce soit pus facile à visualiser :
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.06.10 copie.png
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.06.10 copie.png (5.89 Kio) Vu 466 fois


Maintenant, il va falloir que tu quittes ton carbone alpha (sois fort, je sais qu'il était confortable mais il le faut !) et que tu te mettes sur la croix orange que j'ai dessinée (elle est posée sur une branche, pour pas que tu sois dans le vide tavu)
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.06.10.png
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.06.10.png (6.41 Kio) Vu 466 fois


Bon c'est un peu galère sur paint mais en regardant ton acide aminé, tu devrais voir un truc comme ca (j'ai adapté les traits des liaisons par rapport aux perspectives) :
Leucine.png
Leucine.png (11.07 Kio) Vu 466 fois


Donc maintenant la représentation de Fischer elle est toute faite ! Ca donne ca :
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.10.44.png
Capture d’écran 2014-08-17 à 16.10.44.png (7.9 Kio) Vu 466 fois


Et là le groupement amine est bien sur la gauche ! :party:

Est ce que c'est mieux ? :fingers-crossed:
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Re: AA et représentation de Cram

Messagepar Quiche » 17 Aoû 2014, 19:18

Il est au taqueeeet le poulet <3 :party: :glasses-nerdy:
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Re: AA et représentation de Cram

Messagepar ngugu » 21 Aoû 2014, 16:53

Ok j'ai compris :D je me positionnais juste mal par rapport à la molécule :)

merci beaucoup :jump: :bye:
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