Molécule, électrons localisés?

[Elliot]

Coucou, pourquoi les électrons vont rester localisés dans cette molécule ? Est ce que c'est parce que pour qu'il y est mésomérie il faut que n+m= 4 c'est à dire que l'atome d'azote doit avoir comme formule VSEPR AX2E2 ou AX3E et ici puisque c'est pas le cas les électrons ne se délocalisent pas dans un orbital p pur?

molécule chimie o.png (2.75 Kio) Vu 775 fois

[BOB]

Saluuuut !
Les DNl ne peuvent pas sortir du cycle, et comme les électrons sont dehors ils peuvent pas interagir avec, du coup ils sont localisés dehors et seul les DNl du cycle vont tourner en rond les uns avec les autres

[Swan]

Salut !

En fait, un DNL ne peut pas être impliqué dans une mésomérie si il y déjà une orbitale p pure sur l'atome ; en l'occurrence ici, il y a une orbitale p pure qui permet la formation de la liaison double. Ici on a donc sp2 localisée.

Attends quand même la confirmation d'un tut'

[Avendil]

J'aurais dit que ça ne peut pas délocaliser parce que la délocalisation n'est possible que d'un côté (n sigma pi) mais pas de l'autre (n pi sigma)

[Elliot]

Okk merci Bob j'aime bien cette explication elle est simple et logique ! Peut être qu'un jour ça va me permettre de comprendre la chimie Orga

Salut !

En fait, un DNL ne peut pas être impliqué dans une mésomérie si il y déjà une orbitale p pure sur l'atome ; en l'occurrence ici, il y a une orbitale p pure qui permet la formation de la liaison double. Ici on a donc sp2 localisée.

Attends quand même la confirmation d'un tut'

Alors merci beaucoup de ta réponse Swan Mais j'ai plusieurs questions en fait... Désolée
1) A chaque formation de liaison double sur le même atome on a les électrons de cette double liaison qui vont sur orbitale p pure toujours? Pourquoi ?
2) Et de toute manière pour avoir mésomérie on est obligés d'avoir sp3 Nop? Si non; Sp2 délocalisé est possible comment ?
Merci beaucoup à tous les deux

[Elliot]

J'aurais dit que ça ne peut pas délocaliser parce que la délocalisation n'est possible que d'un côté (n sigma pi) mais pas de l'autre (n pi sigma)

Merci de ta réponse! Et ouais j'y avais pas pensé mais vu le structure de la molécule c'est impossible d'avoir à gauche et à droit une double liaison de toute manière donc dans cette molécule y'aura pas d'effet mésomère ! Mais c'est obligé qu'il y est effet mésomère des deux côtés comme tu dis ? Un seul côté ne suffit pas ?

[BOB]

Okk merci Bob j'aime bien cette explication elle est simple et logique ! Peut être qu'un jour ça va me permettre de comprendre la chimie Orga

Goooood ! Je suis une brèle en orga aussi, alors une petite explication imagée c'est ce qui a de mieux pour retenir

[Swan]

Pour ta première question je saurais pas trop te répondre J'aurais dit que seuls les électrons situé sur les OA p pures sont capables de donner des liaisons pi responsable des liaisons multiples tandis que les électrons p et sp donnent des liaisons sigma. Je sais pas si je suis claire et si ça répond à ta question.

Pour la deuxième, on aurait un atome de type AX3E dans le cas de l'azote, normalement hybridé sp3, mais s'il y a mésomérie, le DNL se trouvera dans une OA p pure et on aura donc sp2 délocalisée.
Sinon va voir ce post, ça m'avait pas mal aidé : http://carabinsnicois.fr/phpbb/viewtopic.php?f=481&t=42685

[Orgahler]

Bonsoir tout le monde !

Alors ici, comme tu l'avais suggéré Elliot, il n'y a pas de mésomérie parce que ton azote est AX2E -> n+m = 3 -> hybridation sp2 !
Et pour qu'il y ait mésomérie il faut que ton atome soit hybridé sp3 (en plus de l'alternance)

La réponse de Raboucho dans le post dont tu as donné le lien Swan est très bien faite et devrait répondre à tes interrogations Elliot

N'hésite pas si quelque chose te perturbe encore

Bonne soirée

[Elliot]

Merci à tous vraiment mon problème avec l'azote est complètement résolu! Mais je n'ai toujours pas compris l'histoire de Swan avec les doublets non liants, les doubles liaisons et les orbitales p pure...
Désolée
La réponse de Raboucho est super c'est vrai mais j'ai encore du mal avec ces notions si on pouvait essayer de me les réexpliquer je vous mets les phrases qui m'intriguent

A partir de là, tu comprends que lorsqu'il y a une double liaison (= 1 liaison sigma + 1 liaison pi), les électrons de la liaison pi restent sur une orbitale p pure qui ne sera donc pas hybridées.
Et s'il y a mésomérie avec un DNL, celui ci devra être sur une orbitale p pure qui ne pourra pas être hybridée non plus.

1) Pourquoi lors d'une double liaison l'orbitale ne doit pas être hybridée mais toujours rester sur un orbitale p pure? En fait pourquoi rester sur un orbitale p pure et ne pas s'hybrider? Question de stabilité?

Attention : un DNL ne peut pas être impliqué dans une mésomérie s'il y a déjà au moins une OA pure sur l'atome en question (double/triple liaison)

2) Donc ça c'est le cas de l'azote mais pourquoi on peut pas juste avoir deux orbitale p pure sur le même atome ? Et dans ce cas là si le DNL n'est pas sur un orbitale p pure il est sur une OA hybride ?
J'avance vraiment merci beaucoup tout le monde

[Orgahler]

Bonjour !

1) En fait ta double liaison est formée d'une liaison sigma et d'une liaison pi.
Ta liaison sigma (orbitale moléculaire sigma) est formée par recouvrement axial entre deux orbitales atomiques (s et s, s et p ou p et p)
Ta liaison pi elle est formée par recouvrement latéral entre deux orbitales atomiques p, qui ne sont donc pas hybridées

Est ce que ca te va ?

2) C'est juste que des orbitales p pures t'en as pas à l'infini sur tes atomes haha donc quand tu as déjà une double/triple liaison, tes orbitales p pures sont déjà "prises" pour former les OM pi. Du coup effectivement ton DNL sera dans une orbitale hybride

N'hésite pas si quelque chose n'est toujours pas clair ! C'est bien que tu cherches à comprendre comme ca (mais ne te casse pas la tête là dessus non plus, c'est pas l'essentiel du programme)

Bonne journée et bon courage !

[Elliot]

Oui tout est bon merci ! J'arrête de passer du temps dessus t'as raison au moins maintenant c'est compris Je passe en résolu