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par **Dr. Slump** » 16 Fév 2008, 10:09

http://www.zimagez.com/miniature/chimi.bmp

je voulais savoir pourquoi il n'y a pas d'effer mésomère la dedans??

par **fabepis** » 16 Fév 2008, 10:17

bah en fait, il faut trouver un pi sigma pi, pi sigma blablabla pour faire l'effet mésomère et tu en a juste un sur la droite sauf qu'il est déja sp2 et que l'effet sert à faire le passage sp3==> sp2

donc, ya aucun endroit sur cette molécule pour faire un échange

(si je dis des bétises, ignore! :oops:

)

par **Dr. Slump** » 16 Fév 2008, 10:34

http://www.zimagez.com/zimage/chimieorga.php

pourtant ici, il est sp² et il y a un effet mesomère, jcomprend pas

par **Cav** » 16 Fév 2008, 10:36

je suis d'accord qu'yen a pas : t'aurais pu avoir un pi/sigma/p mais le prob c'est N n'a plus son doublet libre donc marche pas !
PS : par contre fabepis j'ai pas pigé ton raisonnement de sp2 et sp3 :roll:

=> en fonction que t'as du mésomere atracteur ou donneur tu vas favoriser le sp3 ou sp2 non ?

par **Cav** » 16 Fév 2008, 10:37

oui slump dans ta deuxieme tu en as un parce que tu as une case vide sur le C+

=> mésomérie pi/sigma/p

par **fabepis** » 16 Fév 2008, 10:37

ah

bah, je comprend pas non plus alors!
(c'est quoi ça, un carbocation non? ptêtre que c'est un cas particulier :roll:

)

mais sinon, dsl, je sais pas :oops:

par **Dr. Slump** » 16 Fév 2008, 10:39

pourtant dans le 1er il a une case vide aussi, non?

par **fabepis** » 16 Fév 2008, 10:40

Cav a écrit:PS : par contre fabepis j'ai pas pigé ton raisonnement de sp2 et sp3 => en fonction que t'as du mésomere atracteur ou donneur tu vas favoriser le sp3 ou sp2 non ?

ça, c'est juste ce qu'a dit le prof en fait, il a répété 100 000 fois que ça marchait que pour faire un passage de sp3 à sp2 et il a donné des exemple avec des N en forme sp2 et en disant qu'il n'y avait pas d'effet mésomère car ils étaient sp2

enfin, c'est ce que j'ai compris

par **Cav** » 16 Fév 2008, 10:51

pourtant dans le 1er il a une case vide aussi, non?

==>

je suis d'accord qu'yen a pas : t'aurais pu avoir un pi/sigma/p mais le prob c'est N n'a plus son doublet libre donc marche pas !

faut faire gaffe , N n'a plus de doublet libre !
sinon oui j'ai compris ce que le prof veut dire => mésomere ça se fait avec une conjuguaison donc t'as du p/sigma/p ou p/sigma/pi ou pi/sigma/pi donc t'as sigma qui correspond a un sp3 qui va recevoir un doublet que soit par Md ou par Ma ! ( j'espere que c'est clair :roll:

)

par **Dr. Slump** » 16 Fév 2008, 10:55

ah daccord merci a vous 2!!!

par **fabepis** » 16 Fév 2008, 10:56

Cav a écrit:
pourtant dans le 1er il a une case vide aussi, non?

==>
je suis d'accord qu'yen a pas : t'aurais pu avoir un pi/sigma/p mais le prob c'est N n'a plus son doublet libre donc marche pas !
faut faire gaffe , N n'a plus de doublet libre !

cav, tu peux réexpliquer stp

je comprend pas pourquoi on peut pas dire que N n'a pas de case vide puisqu'il a 4 liaisons covalentes et une charge formelle +, pour moi, il devrait avoir une case vide au dessus de la tête!!

par **Cav** » 16 Fév 2008, 11:07

arf dsl j'explique trop mal et j'ai pas de scan pour faire un dessin , je retente ^^ :
a la base t'es ok que N a un doublet libre donc normalement il fait 3 liaisons covalentes mainent tu lui enleve un e- du doublet , sa lui fait une charge + et donc il peut faire une liaison covalente en plus .
Finalement N a 4 e- autour de lui pour faire 4 liaisons covalente et donc en dessinant : un N et 4 ti points autour de lui mais pas de doublet parce que t'as enlevé un e- et pas de case vide parce qu'il aurait fallu enlevé 2 e- !
J'espere que c'est plus clair :roll:

par **fabepis** » 16 Fév 2008, 11:09

aaah, mais oui!!!
je me complique vraiment la vie :shock:

merci beaucoup cav, ct super clair!

par **Laure** » 16 Fév 2008, 12:28

j'ai rien compris a rien sur la mesomerie :'(

par **Laure** » 16 Fév 2008, 12:34

pourquoi p10 du bas le benzene a une forme mesomere alors que les carbones sont sp2?

pourquoi est ce que les N (p11 haut) sont AX3E et sp2?
(je comprend avec les carbones, quand pas double liaison)

:cry:

par **Dr. Slump** » 16 Fév 2008, 15:57

laisse tomber les histoires avec les sp², ça tiens pas la route mais vaut mieux demander au profs pourquoi il a dit que les sp² ne fesait pas de mésomérie, alors que la plus part en font sauf N (a moins que c'est que N qui fait pas de mésomérie)

en fait, si t'as plus de P pure dans l'atome tu ne peux pas faire de mésomérie.

ex: le N qui est sp² dans le noyau d'imidazole, il a 3 orbitale hybridé et 1 orbitale P pure, mais l'orbitale P pure est pris pour faire la double liaison, puisque un double liaison est créer entre 2 orbitale P pure. ainsi il n'a plus son orbitale P pure pour faire une mésomérie.(je crois que c'est ce qu'il a dit, je suis pas sur)

2) les N ils sont au départ sp3 mais a cause de la mésomérie, il vont se transformé en sp²,
fait ta mésomérie et tu verra qu'il seront sp².

par **Cav** » 16 Fév 2008, 18:49

oué pour les cycles on dirait bien que ça marche pas son tit truc ( enfin tt facon ça servait pas a grand chose ) mais te casse pas la tete ; si tu vois du p/sigma/p ou pi/sigma/p etc .. bah mésomérie et c'est tout ; a la limite ce prof c'est le mengual de la chimie orga , il rend tout compliqué alors que y'a pas a se prendre la tete .
l'histoire de l'imidazole par ex : le N en haut a droite il intervient pas direct (sans meme te poser la question oui en sp2/sp3 hybride ou pas ) parce que t'en as pas besoin => t'as deja une pi/sigma/pi et celui d'en bas par contre il intervient parce qu'avec son doublet , tu peux creer une pi/sigma/p
apres est-ce que c'est la bonne raison ou pas j'en sais rien mais pourquoi se prendre la tete si ça permet de rép au qcm , c'est quand meme plus simple que de se dire : ici on est en sp2 hybride mais comme la on passe en sp3 si tu fais conjuguaison ... bref !! :lol:

Et si tu met un N+ en bas par ex , encore une fois pas besoin de te poser de question de configuration => pas de case vide/doublet libre sur N+ et hop là ; plus de mésomérie en bas parce que tu peux pas creer de conjuguaison.

par **Trypta** » 17 Fév 2008, 14:50

yep juste pour revenir sur un exemple...:

Dans [tex] C^+H_2-CH=CH-CH_3[/tex]

on a un effet mésomère avec la case vacante du C-le pi et le sigma...mais quel est l'intérêt en terme de stabilité de cet effet mésomère...puisqu'on va se retrouver avec

[tex] CH_2=CH-C^+H-CH_3 [/tex] on a toujours un Carbone chargé et aucun changement dans la stabilité nan?

et de la même façon pour un [tex] CH_3-N^+=O-O^-[/tex] avec bien sur les deux O liés au N... :roll:

par **Dr. Slump** » 17 Fév 2008, 15:01

si je crois que le 2ième est plus stable parce que le C+ a effet inductif donneur plus important, parce que tu vois qu'on passe d'un carbocation primaire à un carbocation secondaire.

dsl si je dis des conneries

par **Trypta** » 17 Fév 2008, 15:05

bah je sais pas si tu dis des conneries je comprend pas^^ ahah mais merci slump

...mais il y a un truc qu eje comprend pas aussi...c'est comment un groupement entier du genre NO-2 peut-il avoir un effet mésomère attracteur...pour moi c'est juste un élément...un atome qui a un effet attracteur ou donneur... :roll:

c'est une notion que j'ai du mal à comprendre...alors j'arrive à faire les qcm, à faire passer les liaisons etc mais c'est freestyle...si quelqu'un peut m'expliquer un peu :roll:

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effet mésomère exemple

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