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CCB tut'rentrée QCM 4


CCB tut'rentrée QCM 4

Messagepar Gauxmar » 06 Sep 2014, 19:35

Salut! :)

Je sais qu'il y a déjà 2 postes au sujet de ce qcm, mais comme je n'ai pas les mêmes incompréhensions, je me permets d'en créer un 3ème :shame:

- Molécule 1: pour moi l'oxygène, plus qu'un effet I+, a un effet M+ par délocalisation d'un de ses doublets non liants . Du coup le carbocation recevrait 2 M+ (je sais pas si c'est possible?), l'un venant de la mésomérie pi-sigma-v, l'autre de la mésomérie n-sigma-v, donc stabilité ++++ :?:

- Molécule 3: je pensais que le carbocation était stabilisé par la mésomérie pi-sigma-v venant de sa gauche, donc stabilité ++ :question:

- Molécule 2: est-ce que déjà on peut dire qu'à la base le fluor possède un effet M+: n-sigma-v, par délocalisation d'un de ses 3 doublets non liants? Mais comme c'est un halogène, son effet I- l'emporte, ce qui va au final déstabiliser le carbocation :arrow: stabilité --

Du coup ça donnerait: 1>3>4>2, donc réponse E.

Désolée pour la longueur du poste :disapointed: et merci d'avance pour vos explications !

Bisous :blowkiss:
Dernière édition par Gauxmar le 07 Sep 2014, 15:23, édité 1 fois.
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Re: CCB tut'rentrée QCM 4

Messagepar Spower » 07 Sep 2014, 11:38

Salut! :)
Salut :D

Je sais qu'il y a déjà 2 postes au sujet de ce qcm, mais comme je n'ai pas les mêmes incompréhensions, je me permets d'en créer un 3ème :shame:
Pas de soucis on est là pour te répondre et enlever tes incompréhensions 8)

- Molécule 1: pour moi l'oxygène, plus qu'un effet I+, a un effet M+ par délocalisation d'un de ses doublets non liants . Du coup le carbocation recevrait 2 M+ (je sais pas si c'est possible?), l'un venant de la mésomérie pi-sigma-v, l'autre de la mésomérie n-sigma-v, donc stabilité ++++ :?:

Tout à fait tu as raison le carbocation de la molécule est très stable puisque il reçoit 2 effets M+ : un de la part du cycle benzène et l'autre du doublet non liant de l'oxygène [nσv]. (On a corrigé cette petite erreur dans les erratas :roll: )

- Molécule 3: je pensais que le carbocation était stabilisé par la mésomérie pi-sigma-v venant de sa gauche, donc stabilité ++ :question:

Le carbocation est en revanche ici très déstabilisé par un effet mésomère mais attracteur cette fois-ci venant de C=O (M-) ! Ici l'oxygène est capable d'attirer et de porter un doublet non liant et ainsi diminuer la densité électronique. On va ainsi appauvrir la molécule en double liaison.

- Molécule 2: est-ce que déjà on peut dire qu'à la base le fluor possède un effet M+: n-sigma-v, par délocalisation d'un de ses 3 doublets non liants? Mais comme c'est un halogène, son effet I- l'emporte, ce qui va au final déstabiliser le carbocation :arrow: stabilité --

Oui en effet c'est bien ça ! :!: L'effet I- du fluor l'emporte sur l'effet M+ :!: donc on déstabilise le carbocation.

Du coup ça donnerait: 1>3>4>2, donc réponse E.

Du coup c'est bien C : (1) --> 2M+ / (2) --> I- / (3) --> M- / (4) --> I+ donc 1>4>2>3

Désolée pour la longueur du poste :disapointed: et merci d'avance pour vos explications !
C'est pas grave l'important c'est que tu comprennes ;)

Bisous :blowkiss:
:blowkiss: :blowkiss: :bye: :bye:
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Re: CCB tut'rentrée QCM 4

Messagepar Gauxmar » 07 Sep 2014, 15:22

Merci d'avoir pris le temps de détailler autant ta réponse, c'est tout bon maintenant ! :dance:

Bonne journée :bye:
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