Fiche tut´ rentrée n°2

[Elliot]

Coucou !
Elles sont vraiment bien vos fiches de la tut´ rentrée ! Par contre j'aimerai qu'on me détaille cette phrase : "Si la liaison entre le carbone asymétrique et le substituant d est dans le plan, on effectue une rotation de manière à l’orientée en arrière."

[Spower]

Salut !

Pour trouver la configuration absolue d'un carbone asymétrique (C*) tu dois identifier l'ordre de priorité (en fonction du numéro atomique) des 4 substituants différents entourant ce carbone ! La liaison entre le C* et le dernier substituant (celui qui a le plus petit Z, noté "d") doit être en arrière pour appliquer les règles suivantes :
Si a-b-c tourne dans le sens direct alors le C* est R
Si a-b-c tourne dans le sens indirect alors le C* est S

Si ta liaison entre C* et "d" est dans le plan (c-à-d ni en arrière ni en avant) tu dois effectuer une rotation autour de la liaison simple de manière à faire tourner les substituants et à retrouver le "d" en arrière pour pouvoir ainsi appliquer les règles ci-dessus !

Est-ce que cette explication te va ?

[Elliot]

Oui ça va merci Mais ça va rien changer qu'on le mette en arrière au niveau du carbone asymétrique ? Si la molécule est S elle restera S ? C'est juste pour appliquer les règles ?

[airblender2]

Oui ça va merci Mais ça va rien changer qu'on le mette en arrière au niveau du carbone asymétrique ? Si la molécule est S elle restera S ? C'est juste pour appliquer les règles ?

Non, ca change rien. Si le carbone asymétrique est S, il restera S. Oui, c'est juste pour appliquer les règles.

[Spower]

Salut !!
Voici un exemple juste pour vous montrer l'importance de mettre le substituant "d" en arrière si il est initialement dans le plan :

La configuration absolue du carbone peut changer ; c'est le cas ici

Bon après-midi

[Elliot]

Ok merci Spower tu viens d'éclairer ma journée ! Voilà pourquoi j'avais faux toujours à ces QCM

[Elliot]

Du coup je me pose plusieurs questions (désolée ) !
1) si le h est dans le plan on tourne la molécule jusqu'à atteindre la liaison qui était en arrière ? J'essaie de mieux m'expliquer ; c'est pas la liaison qui vient au h mais le h qui va a la liaison en conservant la succession des atomes ?
2) question toute bête et si y'a plusieurs h ça sera toujours le h qui occupera le rang d qui devra être en arrière ?
Voilà merci beaucoup en tout cas tes réponses sont vraiment claires

[Spower]

Re !!

1) si le h est dans le plan on tourne la molécule jusqu'à atteindre la liaison qui était en arrière ? J'essaie de mieux m'expliquer ; c'est pas la liaison qui vient au h mais le h qui va a la liaison en conservant la succession des atomes ?

Oui c'est tout à fait ça !

2) question toute bête et si y'a plusieurs h ça sera toujours le h qui occupera le rang d qui devra être en arrière ?

Alors, il faut toujours vérifier que ton carbone soit bien asymétrique ! Si tu as plusieurs H autour de ton carbone tu ne pourra pas appliquer les règles CIP (tu n'arriveras pas à établir un classement a/b/c/d ) ! Le jour du concours, ce genre de QCM est classique et il est évidemment interdit de se tromper

Merci à toi et bon courage

[Elliot]

Ah oui le carbone asymétrique !!
Quand j'apprends une chose j'oublie une autre Et bien je ne me tromperai pas en décembre promis !!!!
Et pour le 1) il me semble qu'il faut tourner le h jusqu'à qu'il atteigne la position en arrière mais sans toucher la deuxième liaison dans le plan pour suivre le schéma qu'il a mis dans la ronéo 4 !

Je m'explique avec un petit schéma :

Le c ne bouge pas

[Spower]

Re !!
C'est tout bon en effet, ton schéma est bien juste
N'hésite pas si tu as d'autres questions sur R et S mais c'est tout ce qu'il y a à savoir

[Elliot]

Super merci beaucoup je passe en résolu