Molécule la plus stable ? Round 2

[Avendil]

Salut !

J'ai encore du mal avec un QCM de stabilité c'était dans le tutorat numéro 2 de l'an dernier, le QCM 4, mais j'ai refait les molécules

On nous dit qu'au final la molécule 5 est plus stable que la molécule 2 mais pour moi elles sont aussi stables, voir la 2 plus stable que la 5 car comme le numéro atomique du Br est plus grand que celui de l'O il devrait pas être plus déstabilisant ? et les deux molécules ont deux effets I+ stabilisant. On nous dit que le M- de la 2 est plus déstabilisant que le I- de ma 5, mais vu que c'est un halogènes le I- est pas censé être aussi faut qu'un M- ?

Merci d'avance !

[Orgahler]

Coucou !

Ce post peut t'aider -> viewtopic.php?f=575&t=56598

Je comprends ce que tu veux dire, c'est vrai que l'effet attracteur des halogènes est très fort mais je pense qu'il faut quand même considérer dans un cas comme ça que l'effet mésomère attracteur du groupement C=O est plus déstabilisateur pour ton carbocation...

Bonne journée

[Avendil]

D'accord merci !!

[melatonine]

Hello !


C'est surtout que dans ta molécule 5, ya une charge (-) sur le carbone (carbanion?) et c'est donc forcément stabilisé par un effet attracteur d'electrons, en l’occurrence Effet Inductif Id(-) exercé par le Brome. Donc là le -Br il est plutot stabilisant, non ?

Après la 2 c'est un carbocation, on a une M- avec le C=O donc c'est déstabilisé.

Logique que 5 soit plus stable que 2 avec cette facon de penser ?

Merci d'avance

[Avendil]

Non c'est deux carboncations, deux charges +, c'est une erreur de retranscription de ma part désolé

[melatonine]

Okay !

[melatonine]

Du coup c'est peut-être parce que l'Id - ne s'exerce pas directement à côté du carbocation ! Ils sont atténués au fil des liaisons je crois, alors que les effets mésomères ne perdent pas en intensité .. no ?

[Avendil]

Mmm il me semble que l'effet maximum de l'effet Id est ressenti jusqu'à deux liaisons non ?

[melatonine]

Je crois que c'est trois ! Tu peux avoir Id fort, Id moyen et Id faible

Donc du coup tu penses pas que ça ait un rapport ? pour la stabilité.

[Avendil]

C'est possible. Je souhaite invoquer un avis tutoresque

[melatonine]

Met le poste En attente

[Spower]

Bonjour à tous ! Je m'incruste à mon tour


Sur ces deux molécules, on s'interesse aux effets attracteurs des deux groupements Le Brome pour la molécule 5 et la liaison C=O pour la molécule 2. (Les effets I+ des groupements méthyl CH₃ étant présents sur les deux molécules sont négligeables.)

L'effet du Brome sur le carbocation est un effet inducteur (car il se propage le long des liaisons σ) et attracteur (car l'électronégativité de l'halogène Brome est plus importante que celle du carbocation)

Tu peux avoir Id fort, Id moyen et Id faible

Je confirme ce que dit melatonine, l'effet du brome est ici un peu atténué, puisque qu'un carbone le sépare du carbocation, mais son effet I- reste néanmoins capital !

La liaison C=O sur le carbocation exerce bien un effet mésomère (car délocalisation d'électrons au travers [vσπ]) et attracteur (car l'oxygène n'a pas de DNL qui participe à cette mésomérie --> l'effet va donc dans le sens v --> σ --> π, il est bien attracteur)

Pour finir, un effet mésomère est plus puissant en terme d'intensité qu'un effet inductif
Par conséquent l'effet M- déstabilise plus les carbocations que l'effet I- et donc la molécule 2 est moins stable que la 5

N'hésitez pas à redemander si cette explication ne vous a pas convaincue

[Avendil]

Pour finir, un effet mésomère est plus puissant en terme d'intensité qu'un effet inductif

Mais du coup quand on dit que l'effet I est plus fort que l'effet M pour les hallogènes, il n'est pas pour autant aussi fort que le M d'un atome normal mais sera plus fot que le I d'un atome normal ?

Donc ça fait : I[o] < M[Br] < I[Br] < M [o]

[Spower]

Re

" Les effets mésomères sont plus forts en intensité que les inducteurs, sauf pour les dérivés halogénés ! "

Voilà le cas où la phrase s'applique ! On montre juste ici que le dnl du chlore ne vas pas se délocaliser au travers une M+ de type [nσv] car le chlore étant un halogène, il a un effet inducteur attracteur (I-) qui prend le dessus sur la M+

Est-ce que c'est plus clair ?

[Avendil]

Aaaaaah.... oooohhhhh... magique

Merci pour l'explication et pour la patience c'est top !

[melatonine]

Donc petite confirmation si j'ai bien compris, ceci : I[o] < M[Br] < I[Br] < M [o] est bien juste ?

[Spower]

Re !
Il faut toujours classer des effets au travers de molécules ! Donc de toute façon dans les QCM que tu trouveras ce sera bien explicité et on ne demandera jamais de classer des effets d'atomes comme ça entre eux !
Ici, par rapport au carbocation, l'effet M- de la liaison C=O est plus déstabilisant que l'effet I- du Brome !

Bonne soirée

[melatonine]

D'accord, oui c'est toujours par rapport a un édifice! mercimerci