effet mésomère exemple

[Trypta]

^^ super slump ... bah ma question ct de savoir pourquoi on reparti différement puisque ca donne la meme chose^^ et qu'on peut refaire ça à l'infini

[Cav]

ah bah la c'est ce que je t'ai rép t'aleur => délocalisation de la charge = stabilité donc en fait en faisant ton hybride tu répartie la charge donc stabilité .
PS : je croyais que la question c'était pourquoi NO2 est attracteur , mais NO2 c'est impossible qu'il fasse mésomérie attracteur sur une chaine carbonné ( alors que NO2- oui , donc prise de tete pour rien je crois ^^ )

[Dr. Slump]

voila la molécule, on y verra mieux:
http://www.zimagez.com/zimage/chimiiiiiiiiiiiiii.php#

(pourquoi il veut pas le mettre en tant qu'image, c'est une url?)

[Cav]

euh slump ton N il a 5 liaison ou c'est moi ?
c'est pas plutot N+ avec double liaison O et une simple avec un O- ?

[Trypta]

ouep mais ça c'est NO2 slump ... mais en fait je comprenai pas l'histoire d'hybride là...parce que le fait de changer la répartition de charge, je vois aps en quoi ca stabilise...c'est ça que je voulai dire...c'est que j'apprends par coeur, j'arrive dans ce cas précis à repérer la mésomérie, mais je vois pas l'interet meme avec l'explication^^ enfin ca c'est mon esprit rebel... (nan mais je dois pas comprendre le fond de l'explication mais c pas grave ) bon merci de vous donner autant de mal en tout cas

euh slump ton N il a 5 liaison ou c'est moi ?

bouuuuuh la honte!! haha

[Dr. Slump]

euh slump ton N il a 5 liaison ou c'est moi ?
c'est pas plutot N+ avec double liaison O et une simple avec un O- ?

ouai y'a que comme ça que ça marche.

j'ai fais comme le prof a dit, j'ai fais 5 + 6 + 6 + 1+ 1 + 1 = 24/2 = 12

et y'a que dans cette configuration que j'obtient 12 doublet

[Cav]

je peux pas t'éclairer sorry ^^ je sais juste qu'en délocalisant la charge ça stabilise c'est pour ça que mésomérie ça stabilise
Et pour l'hybride en fait dessine les 2 mésories que tu peux faire et fais la "moyenne" bah en fait au lieu d'avoir des - tu auras plutot des delta(-) => atténuation charge = stabilité .

[Cav]

Mais le N a pas d'orbitale d tu peux pas avoir une valence de 5 avec un N ( ça veut dire que tu passerais en valence secondaire alors que c'est impossible ) ! ( si Golewbioski voyait ça ) ; et tu peux le faire en faisant N+ , double liaison sur O et simple sur un O- et la regle de l'octer est bien respecté .

[Dr. Slump]

donc pour toi, N a toujours son doublet non liant au dessus de la tête?
or j'ai vu des cas où N n'avait pas son doublet non liant sur la tête.

en plus c'est la seule représentation possible qu'on peut avoir ici, et j'ai respecter le formule du prof, je vois pas pourquoi ma représentation est fausse?

[Cav]

non N+ a pas son doublet libre ! il forme 4 liaisons covalente mais la représentation que t'as faite c'est impossible parce qu'il faudrait passer en valence secondaire et N ne peut pas , il a pas d'orbitale d

[Dr. Slump]

je comprend pas les trucs avec les valence secondaire et tt,

mais je sais que cette configuration est tout a fais possible, de plus j'ai appliquer la formule du prof et tu dois avoir 12 doublet, dans cette configuration j'ai bien 12 doublet,
et pour moi N et N+ c'est pas la même chose.

[Trypta]

ce qui est certain c'est que N ne peut pas etre pentalvalent!! c'est à dire avoir 5 liaisons...ca bloque bcp d'effets mésomère d'ailleurs! parce que j'en ai fait pas mal où je pouvait avoir une mésomérie mais comme N ne peut etre pentavalent ct impossible! et oui c freestyle flex up down la chimi o...

[Dr. Slump]

bin oui l'azote peut être pentavalent:
http://fr.encarta.msn.com/encyclopedia_761576562/valence_(chimie).html

dsl ça affiche pas le lien mais le site marche

valence (chimie), nombre de liaisons chimiques qu’un élément peut former. La formation des liaisons chimiques étant assurée par les électrons de valence (électrons situés sur la couche électronique la plus externe, appelée aussi couche de valence), la valence d’un élément est donc directement liée au nombre d’électrons de valence. Par exemple, le carbone, de structure électronique [He] 2s2 2p2, possède quatre électrons de valence : sa valence est de 4 et le carbone est tétravalent.

De manière générale, les éléments d’un même groupe du tableau périodique ont la même valence. Par conséquent, la valence d’un élément peut aussi se déduire à partir du numéro du groupe auquel il appartient : soit elle est identique au numéro du groupe, soit elle correspond au nombre huit diminué du numéro du groupe. Par exemple l’azote, de structure électronique [He] 2s2 2p3 et appartenant au groupe Va du tableau périodique, est trivalent (valence égale à 8 - 5 = 3), comme dans la molécule d’ammoniac NH3.

Mais l’azote présente également une valence égale à 5, puisqu’il possède cinq électrons de valence. En fait, l’azote, comme la majorité des éléments, peut former un nombre variable de liaisons selon son « état de valence », c’est-à-dire selon l’écriture de sa structure électronique. Ces « états de valence » n’ont aucune réalité physique mais présentent un aspect pratique pour la construction des molécules sur le papier. Ainsi, de nombreux éléments présentent plusieurs valences : le phosphore (3 et 5), l’iode (1, 3, 5 et 7), etc.

En revanche, dans les structures comportant des électrons délocalisés (arènes, benzène, par exemple), la valence des éléments ne peut pas avoir une valeur déterminée.

[Trypta]

ouep bah je comprends plus rien decidement...j'arrete pas de tomber sur des qcm ou on me dit que l'azote ne peut pas etre pentavalent

[Laure]

je dois avouer qu'une fifiche sur la mésomérie serait tres bienvenue et vous eleverait (au moins) au niveau de dieux salvateurs..

[Blondin]

Z azote= 7 electrons; quand tu fais la structure electronique (je sais pas si c'est ça le nom, bref ^^) tu as: 1s2 2s2 2p3
OR les orbitales d n'apparaissent qu'à partir de 3d donc ici impossible de faire de valence secondaire;
j'ai vérifié dans le poly du prof d'orga, dans son tableau il marque bien valence secondaire possible à partir de 3ème 4ème ligne (or N est dans la 2ème) et il a précisé N avec une valence de 3;
le mieux serait de le lui demander demain parce que c'est vrai qu'on l'a déjà vu ce -NO2 (cf: nitro dans son exo de nomenclature)

PS: pour le -NO2 avec les charges formelles ça passe je crois: 1 doublet non liant sur le N puis un O avec 2 doublet non liant 1 charge + et 1 liaison au N, et l'autre O avec 3 doublets non liants 1 charge - et 1 liaison au N

[Dr. Slump]

le problème c'est que dans son poly, il met -NO2, sans aucune charge formelle, j'ai représentais ce qu'étais NO2, mais je suis daccord pour dire que c'est NO2- ,et la je suis daccord avec vous. faut vraiment lui demander si il a oublier volontairement son - , ou il a oublier de le mettre. et de nous dessiner la molécule.

abat la chimie orga!

[Laure]

2) les N ils sont au départ sp3 mais a cause de la mésomérie, il vont se transformé en sp²,
fait ta mésomérie et tu verra qu'il seront sp².

j'arrive pas a la faire

[Cav]

j'ai écrit comment écrire correctement NO2

et tu peux le faire en faisant N+ , double liaison sur O et simple sur un O- et la regle de l'octer est bien respecté .

une charge - + une charge + = pas de charge ; tu as donc un N tétravalent . Enfin c'est de la chimie géné ça .

si il a oublier volontairement son -

donc il a pas oublié de - !

[Dr. Slump]

ah oui!!!!! exact, en plus y'a bien 12 doublets, tout a l'heure en faisant ma molécule, j'avais fais tout les trucs possibles pour arriver a 12 doublets, je suis arriver a trouver qu'une seule représentation possible qui était celle que j'ai faite et qui était fausse, c'est pour ça que j'ai été aussi tétu . encore dsl