Qcm 4

[Sherlock]

Bonjour,
Désolée, j'ai vu qu'on vous avait pas mal relancés à propos du qcm 4 du ccb mais aucun post je répondait vraiment à ma question
En fait, je ne comprends pas pourquoi la molécule 3 est moins stable que la molécule 2... Il y a bien un effet mésomère attracteur sur la 3 mais je crois que l'effet d'un halogène pouvait être plus important, d'autant plus que le fluor est juste à côté du carbocation...
Est-ce qu'on pourrait m'expliquer?

Merci d'avance

[Spower]

Salut !

" Les effets mésomères sont plus forts en intensité que les inducteurs, sauf pour les dérivés halogénés ! "
Cette phrase s'applique quand tu cherches quel effet a lieu sur tel groupement !
En l’occurrence, dans la molécule 2 : quel effet a le fluor sur le carbocation ?
Avec les dnl du fluor, on peut penser a un effet M+ [nσv] sur le carbocation MAIS comme le fluor est un halogène, il n'y a pas d'effet M+ mais un effet inducteur attracteur (I-) qui prime (on met en pratique la phrase du dessus )

Pour classer des carbocations par stabilité décroissante, on sait que : les effets attracteurs les déstabilisent et que les effets mésomères sont plus importants que les inductifs donc :
M+ > I+ > I- > M- (pour classer des carbocations du plus stable au moins stable)

Dis moi si ce n'est toujours pas clair !! A plus

[Orgahler]

Sherlock ? Peut-on passer ce sujet en résolu ?

[Sherlock]

Mince desolee j'avais oublié le message
Oui j'ai compris, merci je passe en résolu