difficultées ronéos

[popsi]

Bonjour !

J'ai quelques petites questions concernant les Ronéos de la semaine dernière... si quelqu'un pouvait m'éclairer

Sur les glucides:

1:Il est marqué dans les diapos/ronéos que les liaisons osidiques découlent de la condensation d'une fonction hémIAcétale et d'un hydroxyle. Mais c'est aussi valable pour les fonctions hémIcétales non ? (ex: le saccharose = glucopyranose + fructofuranose en liaison 1->2)

2:Il est marqué (là aussi dans le diapo + la ronéo) que le carbone anomérque est réactif vis à vis de plusieurs fonctions et que les liaisons N-glycosidiques pour les aldoses se font en C2. Déjà pour moi le C2 c'est pas le carbone anomérique des aldoses et puis en plus dans la partie sur les glycoprotéines (diapo 41) la liaison N-glycosidique est avec le C1 de l'asparagine ! Ducoup je comprends pas trop là ?!

sur les lipides:

1: il est marqué dans la roneo que dans les dérivés de sterol la double liaison était PRINCIPALEMENT sur les cycles A et B. Euh.. cest pas TOUJOURS le cas ?
2:il est aussi marqué que la ramification aliphatique est "souvent" sur C17 ou sur d'autres carbones -> c'est pas obligé ?!

voilà merci d'avance à qui voudra bien m'aider

[airblender2]

Bonjour !

J'ai quelques petites questions concernant les Ronéos de la semaine dernière... si quelqu'un pouvait m'éclairer

Sur les glucides:

1:Il est marqué dans les diapos/ronéos que les liaisons osidiques découlent de la condensation d'une fonction hémIAcétale et d'un hydroxyle. Mais c'est aussi valable pour les fonctions hémIcétales non ? (ex: le saccharose = glucopyranose + fructofuranose en liaison 1->2)

2:Il est marqué (là aussi dans le diapo + la ronéo) que le carbone anomérque est réactif vis à vis de plusieurs fonctions et que les liaisons N-glycosidiques pour les aldoses se font en C2. Déjà pour moi le C2 c'est pas le carbone anomérique des aldoses et puis en plus dans la partie sur les glycoprotéines (diapo 41) la liaison N-glycosidique est avec le C1 de l'asparagine ! Ducoup je comprends pas trop là ?!

sur les lipides:

1: il est marqué dans la roneo que dans les dérivés de sterol la double liaison était PRINCIPALEMENT sur les cycles A et B. Euh.. cest pas TOUJOURS le cas ?
2:il est aussi marqué que la ramification aliphatique est "souvent" sur C17 ou sur d'autres carbones -> c'est pas obligé ?!

voilà merci d'avance à qui voudra bien m'aider

Salut !

1) Oui, c'est valable.

2) En effet, le carbone anomérique des aldoses, c'est C1. Quand on a la forme cyclique d'un ose (on va prendre le glucose, ici), un NH2 va pouvoir se fixer au C2 du glucose. On va donc former du N-acétylglucosamine. Comme l'image ci-dessous.

Lipides :

1) Il me semble que c'est pas toujours, en effet. (A faire confirmer par un tut' , je suis pas sûre)
2) Non, c'est pas obligé. D'ailleurs, les tut' ont fait un piège dessus hier au tutorat.

Voilà. C'est mieux ?

[popsi]

Merci
mais pour la réponse à la question 2 sur les glucides ça ne répond pas vraiment… en fait ce qui me gêne c’est qu’on dise que la liaison N-glycosidique se fait sur le C2 alors qu’elle peut se faire aussi en C1 (ex :la liaison de la cupules glucidique à une asparagine dans les glycoprotéines)
??

[airblender2]

Merci
mais pour la réponse à la question 2 sur les glucides ça ne répond pas vraiment… en fait ce qui me gêne c’est qu’on dise que la liaison N-glycosidique se fait sur le C2 alors qu’elle peut se faire aussi en C1 (ex :la liaison de la cupules glucidique à une asparagine dans les glycoprotéines)
??

Alors, à mon avis :
--> La liaison N-glycosidique sur le C2 d'un ose se fait pour former du N-AcétylGlucosamine (par exemple). Et si, on veut lier la cupule glucidique à une protéine pour former une glycoprotéine, le C2 est déjà pris, donc on prend le C1.
(Attends la confirmation d'un tut' quand même)

[Maë.P]

Bonjour,
j'avais également une petit question
Ce n'est pas réellement sur les erratas de la ronéo, mais j'aurais aimé savoir: en ce qui concerne le nombre de carbonne (meth, eth, prop, but, etc ..) il faut apprendre jusqu'à combien ?

Merci d'avance

[airblender2]

Euh, c'est pas en bioch ca, si ?

[Nathou]

Hey !

1) En cours ce matin le prof est revenu les notions hémiacétal/hémicétal, et il a supprimé la notion d'hémicétal, donc je pense que cette question n'a plus lieu d'être

2) Alors le carbone anomérique va être très réactif, ok, mais la réactivité du sucre n'est pas propre à ce carbone, c'est à dire qu'on peut très bien avoir une réaction qui se passe à un autre endroit : c'est le cas de l'amination du carbone 2. Quand on parle de la fixation d'un sucre sur une autre molécule (que ce soit un autre sucre, un lipide ou une protéine), le sucre (ou le premier de la cupule glucidique si jamais on en a plusieurs) va toujours impliquer son carbone anomérique dans la liaison, c'est pour ça que dans le cas des N-glycoprotéines on va retrouver la liaison N-glycosidique au niveau di carbone 1 de notre aldose !
Donc au final on a 2 cas :
quand on a une amination, elle va se faire généralement (mais pas obligatoirement) sur C2
quand on fixation du sucre sur une Asparagine, ça se fera en impliquant le carbone anomérique (C1 des aldoses)


Pour tes questions sur les lipides :

1) Le prof ne parle de doubles liaisons que sur les cycles A et B, donc tu peux retenir toujours sur les cycles A et B dans le cadre du concours !

2) Pour la ramification aliphatique, y a eu un item au dernier tutorat, c'est Shelsea qui l'a rédigé et bon en fait…on est pas trop d'accord avec cet item avec du recul.. Ce qu'il faut retenir : les -CH3 ne comptent pas comme une ramification aliphatique, donc cette dernière ne se trouve QUE sur le C17, désolés pour cet item du coup…

Est ce que c'est bon ?

[Nathou]

Maë pour ta question je sais pas trop quoi te dire, c'est de l'orga ça Perso je dirais jusqu'à 10 mais bon je sais pas vraiment..

[Maë.P]

Oui, c'est un peut de partout je pense mais merci on m'avait à peu près dis la même chose mais je préfère une réponse de tuteur


Merci beacoup Nathou

[popsi]

Pour les lipides c'est bon merci beaucoup !!
Par contre qu'est ce que t'entends par "le prof à supprimer les notions d'hémicétal/hémiacétal" ??
Et pour la réaction d'amination ça j'avais bien compris.. en fait ce que je comprends pas c'est pourquoi le prof dans sa diapo, dans la partie sur la réaction des carbones anomériques, il marque "(C2!)" . Pour moi la liaison N-glycosidique c'est par définition glucide+AA, donc l'amination en C2 n'a rien faire là ??!

[Nathou]

En fait le prof a supprimé le terme hémicétal de son cours, c'est à dire qu'à partir de maintenant que ce soit pour la cyclisation d'un aldose ou d'un cétose, retenez que ça donne une fonction hémiacétal, y aura plus de pièges entre les 2 termes !

Alors le truc c'est que "liaison N-glycosidique" ça veut dire qu'on aura une liaison entre un sucre et un atome d'azote (de symbole chimique N), du coup cet atome d'azote peut être :
sur un acide aminé glycoprotéine liaison N-glycosidique sur C1
sur un groupement amine libre (NH3) sucre aminé liaison N-glycosidique sur le C2 le plus souvent, mais pas obligatoirement

Là on a un glucosamine et j'ai entouré la liaison N-glycosidique en orange :

Capture d’écran 2014-09-28 à 17.14.01.png (7.03 Kio) Vu 579 fois

Après c'est vrai que mettre l'amination du C2 d'un aldose dans la partie "réactivité du carbone anomérique" est pas la meilleure idée qu'il soit… mais c'est mieux maintenant ?