Qcm annales 2013 - configuration trans

[Miliee]

Salut !
En faisant des qcm ,
Je suis tombée sur un item que j'ai pas vraiment compris

"Le (R,S)-1,2-diméthylcyclohexane est de configuration relative trans " noté faux

Donc, je comprend ce que veux dire trans
Mais je comprends pas comment je suis censée savoir si c'est cis ou trans sans un dessin de la molécule .. Help please !

[Da_Chivers]

Salut !!

Alors déjà en regardant le nom de la molécule tu peux facilement trouver à quoi elle ressemble

Ici le piège est entre "trans" et "anti" !!
En faite tu utilises :

-trans= les groupements sont opposés a la double liaison
-Anti = les groupements sont opposés sans la double liaison

De même pour Cis et Syn !!
Ici c'est faux parce que tes groupements sont anti et pas trans du a l'absence de double liaison.

A confirmer par un tut ! Bonne soirée !

[Spower]

Bonsoir

Alors attention on parle ici de trans par opposition à cis qui détermine une certaine configuration relative sur un cycle
On utilisera cis si les substituants sont du même côté du plan.
On utilisera trans si les substituants sont de part et d’autre de ce cycle.

Ne pas confondre avec la conformation ANTI et SYN d’une molécule !

La chose à faire ici est donc de se dessiner la molécule : Le (R,S)-1,2-diméthylcyclohexane

Pas de panique ! On décompose le nom : cyclohexane --> un cycle avec 6 carbones

1,2-diméthyl --> on met donc sur notre cyclohexane un premier méthyl en position 1 (je choisis la position 1 où je veux sur mon cycle) puis un deuxième méthyl à côté, en position 2.

(R,S)-1,2-diméthylcyclohexane --> Il nous reste à placer l’orientation (en avant ou en arrière) des méthyls (puisque le cycle est fixé) de façon à avoir le C* du méthyl 1 en configuration R et le C* du méthyl 2 en configuration S. On fait donc des essais (soit en avant, soit en arrière) et on aboutit à la molécule ci-contre. Les deux substituants, c’est à dire les deux méthyls, sont dans le même plan (ici, en avant) on a donc une configuration relative cis !
J’espère que ces explications vous conviennent, n’hésitez pas si vous avez des questions !

[Miliee]

D'acc ça y est j'ai compris le truc !

Merci beaucoup à vous deux !