Liaisons N-glycosidiques / N-glycosamines

[Lééaa]

Bonjour

J'ai vu l'autre post a propos des glycoprotéines viewtopic.php?f=624&t=57049, et pour l'instant on attend la réponse du prof mais supposons qu'il n'y ait pas de soucis entre la fonction amine et asparagine.
Pourrions nous dire que la liaison N-glycosamine (donc structure N-glycosylée) est une sous partie des liaisons N-glycosidiques?


Parce que pour moi la structure des liaisons N-glycosidiques c'est un ose quelconque relié par son C1 ou C2 anomérique ou pas à une amine.

Et la liaison N-glycosamine est un ose particulier, le Nac-Glc relié par son C1 anomérique à une asparagine (par sa soit disant fonction amine).

Du coup la liaison N-glycosamine est un cas particulier de la liaison N-glycosidique non?

[Radagast]

Salut!

Il faut bien distinguer la molécule N-glucosamine et la liaison N-glycosidique. C'est 2 choses différentes, même si c'est vrai elles sont intriquées puisque du N-acétylglucosamine va se lier par une liaison N-glycosidique au NH3 de l'asparagine.

J'espère que ça t'éclaircit un peu (je sais pas si ça répond à ta question )

Bonne journée!

[Lééaa]

Merci, mais je suis pas sur d'avoir bien compris

On ne parle jamais de liaison N-glucosamine alors c'est ça?
Du coup on parle soit d'une liaison N-glycosidique (entre un ose et une amine) soit d'une molécule N-glucosamine (donc un ose déjà relié à une amine)?

Donc si je prend la Nac-Glc c'est une molécule de N-glucosamine qu'on va liée par une liaison N-glycosidique à une NH3 d'une asparagine?

Et dernier chose Pour la molécule de N-glucosamine ont implique pas forcément le Canomérique par contre pour la liaison N-glucosidique on implique forcément le Canomérique de l'ose et une asparagine d'une séquence consensus?

(Je crois que je commence à comprendre! )

[Radagast]

C'est assez éloigné du programme mais pour moi on parle pas de liaison N-glucosamine

Pour le NAC-Glc, ça sera une N-glucosamine qu'on aura acétylée en N-acétylglucosamine. Et cette molécule formera comme tu l'as dit une liaison N-glycosidique avec le groupement NH3 de l'asparagine

Et sinon tu as bien raison :
- L'amination pour donner du N-glucosamine (ou galactosamine) se fera très souvent sur le C2 mais peut avoir lieu de partout
- La liaison N-glycosidique (tout comme la liaison osidique simple) doit impliquer le carbone anomérique OBLIGATOIREMENT

Bonne journée

[Lééaa]

Super ça marche, j'ai compris

Merci beaucoup, beaucoup, beaucoup!! Bonne journée

[Lééaa]

Bonjour

Je me permet de rouvrir mon post
J'avais très bien compris tes explications (qui étaient nickel!) Radagast mais la je suis en train de refaire la ronéo 3 et du coup les explications ne colle plus avec la ronéo.

Tu m'as dis:

Il faut bien distinguer la molécule N-glucosamine et la liaison N-glycosidique. C'est 2 choses différentes, même si c'est vrai elles sont intriquées puisque du N-acétylglucosamine va se lier par une liaison N-glycosidique au NH3 de l'asparagine.

Cependant dans la ronéo 3 page 12 on parle bien de liaison N-glycosamine. Du coup ça me perturbe

Tu m'as également dis:

C'est assez éloigné du programme mais pour moi on parle pas de liaison N-glucosamine

Pour le NAC-Glc, ça sera une N-glucosamine qu'on aura acétylée en N-acétylglucosamine. Et cette molécule formera comme tu l'as dit une liaison N-glycosidique avec le groupement NH3 de l'asparagine

Et sinon tu as bien raison :
- L'amination pour donner du N-glucosamine (ou galactosamine) se fera très souvent sur le C2 mais peut avoir lieu de partout
- La liaison N-glycosidique (tout comme la liaison osidique simple) doit impliquer le carbone anomérique OBLIGATOIREMENT

Bonne journée

La c'est pareil, ça colle pas avec le fait qu'on parle de liaison N-glycosamine page 12.

Idem pour le fait que la liaison N-glycosidique implique OBLIGATOIREMENT le Canomérique puisque Page 9 ou il est noté "Le carbone anomérique au niveau des oses est réactifs vis-à-vis de nombreuses fonctions, entre autres: des amines -> liaison N-glycosidique (C2 aldose)".

Du coup me revoilà complément perdu, je suis DESOLEE d'insister la dessus mais franchement c'est pas clair du tout, du tout dans ma tête

[Lééaa]

up

[Emilie2]

Up

[Radagast]

Désolé j'avais pas vu ton message

Alors je vais revenir un peu sur ce que j'avais dit initialement :
- Pour les histoires de distinction liaison/fonction, j'avais fait ça pour simplifier mais je me rends compte que c'est pas si simple en fait
- Effectivement une liaison N-glycosidique peut se faire sur le C2 d'un aldose et non forcément sur le C anomérique (erreur de ma part), c'est le cas pour le N-glucosamine par exemple

Encore désolé pour le temps de réponse et j'espère que cette foi ci j'ai été plus clair

[Emilie2]

Salut salut!
DESOLEEEEEEEE!!
Mais je suis vraiment perdue

[Lééaa]

Ok merci pour ta réponse
Donc attend je récap pour voir si j'ai compris

Une liaison N-Glycosidique c'est une liaison entre une amine et le carbone C1 ou C2 d'un ose. Exemple de la fixation d'une amine sur un glucose qui forme une molécule de glucosamine.

Une liaison N-Glycosamine c'est une liaison entre une amine d'une séquence consensus et le carbone anomérique d'une oses et c'est spécifique de la fixation des cupules glucidiques. Exemple de la fixation d'une cupule glucidique et dans ce cas on implique une amine et un N-acétylglucosamine.


Et en faite c'est comme les liaisons O-glycosidique:
-Soit j'implique le C1 ou C2 d'un ose et n'importe quel autre carbone d'un autre ose pour former une liaison osidique entre deux sucres. Exemple de la liaison entre deux glucoses pour former un maltose.
-Soit j'implique une sérine ou thréonine d'une séquence consensus et le carbone anomérique d'un ose et c'est spécifique de la fixation des cupules glucidiques. Exemple de la fixation d'une cupule glucidique et dans ce cas on implique une sérine ou thréonine et un N-acétylgalactosamine.


C'est ça? (Dit moi que c'est ça sinon j'abandonne )

[Radagast]

Non c'est pas ça désolé :/
- N-glucosamine (ou glucosamine) c'est une molécule (pas une liaison), c'est juste un glucose auquel on a fixé un groupement amine en C2 le plus souvent (de même le galactosamine est un galactose aminé)
- Pour la liaison N-glycosidique c'est bon t'as compris

Je suis désolé de vous avoir dérouté mais vraiment faut pas passer autant de temps sur des détails aussi futiles que ça, le prof est pas pervers, il vous fera pas des items ultra piégeux sur un truc qui a pris 5 secondes dans son cours

[Emilie2]

Merci d'avoir pris le temps en tous cas!
Bonne journée

[Lééaa]

Ok c'est bon aussi pour moi, merci beaucoup de nous avoir répondu à chaque fois ^^
Et oui je sais bien que ce sont des détails mais en tant que doublante le reste et compris donc je m'attarde un peu plus sur les détails

Encore merci, merci, merci
Bonne journée!

[nissart2]

Excusez moi de relancer le post mais y'a un truc que je comprends pas

Ok merci pour ta réponse
Donc attend je récap pour voir si j'ai compris

Une liaison N-Glycosidique c'est une liaison entre une amine et le carbone C1 ou C2 d'un ose. Exemple de la fixation d'une amine sur un glucose qui forme une molécule de glucosamine.

Une liaison N-Glycosamine c'est une liaison entre une amine d'une séquence consensus et le carbone anomérique d'une oses et c'est spécifique de la fixation des cupules glucidiques. Exemple de la fixation d'une cupule glucidique et dans ce cas on implique une amine et un N-acétylglucosamine.

C'est bien une liaison je vois pas pq c'est faux !! La liaison N-Glycosamine implique la Molécule N-Acétylglucosamine. Mais ce que je comprends pas c'est qu'il ait dit aussi que la laison N-glycosamine implique la fonction réductrice du premier ose !! alors que la fonction amide de la chaîne latérale d'une ASN ce fixe à la molécule de N-Acétylglycosamine, qui est sur C2 et pas C1

[Parendar]

Salut,il n'y a vraiment pas de quoi avoir honte avec ces notions,je vais essayer de tout référencer:
-"le carbone anomérique au niveau des oses est réactif vis à vis des nombreuses fonctions,entre autres:Des amines>liaison N-Glycosidique(C2 aldose)".p9
-"le NH2 en C2 est acétylé pour donner le N-actélyl..."p9
-Il existe deux type de liaison covalente à la protéine:N-glycosamine(pas d'errata officiel il me semble):entre la fonction amine de la chaine latérale d'une ASN et la fonction réductrice du 1er ose,Ex N-actelygalactosamine..."p12

Donc à moins que le prof ne précise,la liaison N-glycosidique concerne le 2e carbone(aldose) et une amine,la liaison N-glycosamine concerne le C1(aldose) et une amine (l'amine acétylé n'intervient pas dans ce cas).
Je comprend le raisonnement de Radagast mais encore une fois le prof n'est pas revenue sur ce qu'il a dit,donc apprendre une interprétation de son cours en pensant qu'il fait des erreurs partout ne me rassure pas vraiment.Je ne sais pas si vous lui avez posé la question mais si c'est le cas je préfère attendre sa réponse.


Voila en attente de réponse :/

[Radagast]

On pose la question au prof vu que ça vous pose vraiment problème
Par contre ça risque de prendre un peu de temps vu qu'il a pas encore répondu aux précédentes questions :/

[Lééaa]

Ca marche, merci beaucoup, on attendra le temps qu'il faut et tenez nous au courant puisqu'apparemment ça gène pas mal de monde au final

[Ceyy]

Yoooo

Réponse du professeur, c'est en fait une erreur dans sa diapo, il faut remplacer liaison N-glucosamine par N-glycosidique
viewtopic.php?f=573&t=55551&p=323305#p323305

Bonne soirée

[Lééaa]

Mercii!!

Pour moi c'est bon et vous?