Tutorat 21.10 - QCM7 - ItemC

[Lééaa]

Re-bonsoir

Alors la, je ne comprend pas la correction de l'item C.
Pour moi ce n'est pas 4S mais 4R non? Du coup ce serait faux? ou j'ai loupé quelque chose?

Merci

[pimmipimbi]

+1

[Anouchka]

Je trouve bien 4S mais pour moi c'est faux quand même parce que c'est 3S non ?

[Lééaa]

En faite sur la molécule moi je trouve 3S et 4S donc comme c'est un SN2 on a inversion de Walden avec réaction 100% stéréosélective et stéréospécifique. Du coup on devrait inverser (enfin je pense) et donc trouver 3R et 4R.

[Anouchka]

Il me semble qu'une inversion de Walden ne donne pas toujours lieu à une inversion de configuration. En refaisant les RS " normaux " je trouve ça, faut attendre les tuteurs :/

[Ma-Rie]

Salut

On inverse uniquement le carbone qui "subit" la réaction donc le 3ème, ce qui fait bien 3R 4S

Bonne soirée!!

[Mendel]

+1 , c'est assez bizarre étant donné qu'il faut faire l'inversion de Walden le groupe se retrouverait donc en avant puisque le nucleofuge était en arrière mais il y a déjà un groupe qui est vers l'avant du coup je ne comprend pas comment sa marche aussi !

[Lééaa]

En faite le top serait d'avoir un petit récap de nos petits tuteurs préférés

[Orgahler]

Honte à moi je vous ai même pas mis la molécule finale dans la correction Vraiment désolée !

Donc en faisant notre petite SN2 on trouvait la jolie molécule que voici :

Pour le Carbone 3 :

3.png (1.03 Kio) Vu 1628 fois

Sans oublier notre H en arrière, on tourne dans le sens direct, on est bien R !

Pour le Carbone 4 :

4.png (1.3 Kio) Vu 1628 fois

Ici notre H est en avant, donc on n'oublie pas d'inverser !

L'INVERSION DE WALDEN N'INDUIT PAS FORCEMENT UNE INVERSION DE LA CONFIGURATION !
viewtopic.php?f=575&t=58778&p=338377&hilit=walden#p338377
viewtopic.php?f=575&t=58334&p=336239&hilit=walden#p336239

J'espère que c'est bon pour vous, sinon harcelez moi

[Lééaa]

Alors pas de chance, je vais te harceler! J'ai toujours pas compris ^^

[Orgahler]

# Tutrice fatiguée

Le 3 est bien S !

En effet, le H est dans le plan (et pas en arrière )
Donc après rotation
-> l'iode est dans le plan en bas
-> L'H est en arrière à gauche
-> l'éthyle est en avant en haut

Donc on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre S Errata : QCM7 item C faux !

Encore désolée !

[pimmipimbi]

Merci

[Lééaa]

T'inquiète pas, l'erreur est humaine Ahah

Aller oust au lit alors et à demain Bisouuuus et merci!

[MBrown]

Je suis pas d'accord cet errata est faux pour moi car suivant ou est le H dans le plan si il par en bas ou en haut c'est très différent sa change la configuration donc cette item doit être annulé !!

[Orgahler]

Bonjour !

Vu que l'iode est en haut en avant, le méthyle en bas en arrière, le H ne peut être qu'en bas dans le plan ! S'il était en haut avec l'iode il y aurait trop d'encombrement stérique ca ne serait pas stable

Donc on a bien ça :

QCM7.png (1.91 Kio) Vu 1430 fois

J'espère que ca te convient, bonne soirée

[MBrown]

Capture d’écran 2014-10-22 à 19.13.24.png (18.59 Kio) Vu 1419 fois

je comprend toujours pas, tout dépend de comment on voit la molécule dans l'espace, on peut vraiment mettre l'hydrogène dans le plan en haut sans pour autant modifier la molécule .

[Alphame]

Salut

Bon alors déjà on est d'accord pour dire qu'on obtient ça comme produit :

1.png (10.56 Kio) Vu 1380 fois

Ensuite faut imaginer que le I en avant on s'en fout pour l'instant, on s'intéresse qu'à l'éthyl et à la chaîne carbonée dans le plan.
Du coup, vu que l'éthyl est en arrière, l'angle vert est plus petit que l'angle rouge

Qui dit plus petit dit plus d'encombrement stérique etc...

Donc le H, on peut le mettre que dans le plan "à gauche". Par contre là on a deux possibilités suivant la façon de visualiser la molécule mais elles reviennent au même :

Si maintenant tu veux ton H forcément "en haut" faut faire toute une rotation (mais je sais pas vraiment si c'est possible) qui donnerait ça :

3.png (23.71 Kio) Vu 1380 fois

Et de toute façon on tomberait sur du S aussi

Donc maintenant, faut faire passer le H en arrière, du coup on a

4.png (27.89 Kio) Vu 1380 fois

Et au final :

5.png (32.64 Kio) Vu 1380 fois

C'est donc bien du S (Confirmation des tuteurs ? Ou d'ExAO ?)

J'espère que ça t'aura aidé

[ExAO]

Salut

Bon alors déjà on est d'accord pour dire qu'on obtient ça comme produit :

1.png

Ensuite faut imaginer que le I en avant on s'en fout pour l'instant, on s'intéresse qu'à l'éthyl et à la chaîne carbonée dans le plan.
Du coup, vu que l'éthyl est en arrière, l'angle vert est plus petit que l'angle rouge

1 bis.png

Qui dit plus petit dit plus d'encombrement stérique etc...

Donc le H, on peut le mettre que dans le plan "à gauche". Par contre là on a deux possibilités suivant la façon de visualiser la molécule mais elles reviennent au même :

2.png

Si maintenant tu veux ton H forcément "en haut" faut faire toute une rotation (mais je sais pas vraiment si c'est possible) qui donnerait ça :

3.png

Et de toute façon on tomberait sur du S aussi

Donc maintenant, faut faire passer le H en arrière, du coup on a

4.png

Et au final :

5.png

C'est donc bien du S (Confirmation des tuteurs ? Ou d'ExAO ?)

J'espère que ça t'aura aidé

J'ai la flemme de lire mais je ne doute point de ta personne ! Je considère donc que cette partie t'es acquise Toutes mes félicitations (je confirme également tes classements )

EDIT : j'ai lu ton post et sache que je suis biiiiiien plus que d'accord avec toi !

[Alphame]

Merci !
Ca me rassure ...!

[Orgahler]

Bonjouur !

Je confirme la confirmation d'ExAO, merci beaucoup Alphame pour cette réponse détaillée !

MBrown tu es d'accord ou y'a toujours quelque chose qui te pose problème ?