Tutorat n°9 - QCM 7 item A

[Gauxmar]

Salut !

J'avais fait un post sur le groupe Facebook du tutorat, mais avec tous les messages en vrac sur cette page, il a dû passer à la trappe et j'attends toujours la réponse d'un tuteur Alors je me permets de copier-coller ici:

Petit soucis avec le QCM 7 item A: c'est une E2, donc le H arraché doit être en ANTI par rapport au Cl, donc en arrière:
1) Carbone de gauche: on a un H en arrière d'office
2) Carbone de droite: il faut faire une rotation pour avoir le H en arrière.
Du coup je pensais qu'on préférait l'option 1, donc qu'on formait majoritairement la double liaison entre les carbones 1 (tout à gauche) et 2...
Il me semble que la règle de Saytzev est secondaire pour l'E2 non ? On préfère aller au plus simple avant tout ?

Merci d'avance

[Sherlock]

Coucou
Je vais essayer de te répondre
Normalement, il me semble que la double liaison se fera là où l'on aura le plus de substitution. La règle de Saytzev est facultative pour l'E2, mais on la respecte si c'est possible. Ici, on a le choix entre plusieurs carbones, on éliminera le H permettant d'obtenir la molécule la plus stable.

[Avendil]

Je plussoie Sherlock juste que c'est pas facultatif mais bien secondaire mais osef ^^

[Sherlock]

Avendil : oui bon c'est pareil

[Spower]

Bonsoir à tous

Pour la E2, le H en béta et le nucléofuge (ici le Cl) doivent être en anti mais aussi dans le même plan ! On parle d' antipériplanaire/anticoplanaire. On respecte la règle de Saytzev au maximum quelque soit le type d'élimination (E1 ou E2).

Voici la molécule une fois les rotations autour de la liaison C-C effectuées, vous savez faire la fin


Pour le final :
Les groupements en avant se retrouvent d'un même côté de l'alcène (peu importe lequel) et ceux en arrière se retrouvent du côté opposé !

Bonne soirée J'espère que c'est good

[Gauxmar]

Déjà merci à tous les 3 pour vos réponses !

Je ne savais pas que pour la E2, le nucléofuge et le H en beta devaient être dans le même plan, j'avais compris que quand l'un était en avant, l'autre devait être en arrière et inversement

Donc pour ne pas se tromper, on devra faire des rotations de manière à avoir les 2 dans le plan de la feuille c'est ça ?

[Spower]

Re

Donc pour ne pas se tromper, on devra faire des rotations de manière à avoir les 2 dans le plan de la feuille c'est ça ?

C'est bien ça : les deux dans le plan et en opposition ! C'est un peu long à faire mais au moins on arrive au bon résultat

Bonne journée

[Gauxmar]

Ah c'est bon à savoir !

Merci beaucoup, et bonne soirée