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Ronéo 5


Ronéo 5

Messagepar Avendil » 16 Nov 2014, 18:36

Coucou ! :party:

Alors vu que j'ai plein de petites questions et afin de ne pas trop flood le forum, je les regroupe :angel:

:arrow: Page 2 pour le phénol, on nous dit que l'effet M+ va stabiliser la charge négative, c'est le contraire non ? Je suis d'accord que ça stabilise la forme acide OH++ si elle existe, mais pour moi la forme acide (OH-) est déstabilisée par l'effet M+, le pKa devrait donc augmenter et non diminuer :question:

:arrow: page 4 on dit que l'hydrogène en se liant créée une double liaison, mais je la vois pas sur le dessin de la molécule :question:

:arrow: page 5 on dit que les doubles liasont seront électrophiles. C'est pas plutôt nucléophile une double liaison ? J'aurais plutôt dit que le carbone lié à l'hétéroatome est électrophile.

:arrow: page 6 quand on dit que tout nucléophile est une base et inversement, on parle de base de lewis ou de bronsted ?

:arrow: toujours page 6 la formule d'un substituant alkyl est CnH2n+1. Un alkyl c'est un alcane qui a perdu des H non ? Du coup un substituant alkyl, c'est par exemple un propène qui vient se substituer à un élément ? Et sa formule devrait pas être CnH2n, car si on en enlève un faut en enlever deux non pour faire au moins une double liaison ?

:arrow: page 8 au sujet de la SN2 on dit qu'elle est uniquement sous contrôle cinétique, pourtant la nucléofugacité est sous contrôle thermodynamique hors c'est le décrochage du nucléofuge qui est l'étape limitante et qui donc devrait donner le temp non ?

:arrow: page 9 les solvant polaires aprotiques ne solvatent que les cations (ok) donc augmentent la nucléophilie et favorisent SN2 (ok) mais "formation d'anions nus", qu'est-ce donc :question:

:arrow: page 11 "CN n'est pas une base forte mais un nucléophile fort" on est d'accord y'a aucune corrélation entre basicité et nucléophilie ?

:arrow: page 11 toujours : alors on dit que la réaction est pas stéréosélective parce que pas de C*, mais on passe de E à Z et on forme que le stéréoisomère Z, ça compte pas pour la spécificité/sélectivité ?

:arrow: page 11 : détail je pense mais je crois qu'H20+ n'est pas un bon groupe partant mais un groupe partant moyen.

:arrow: page 10avec les différentes techniques de substitution des alcools :
- pour le RSO3-, on forme un groupe avec un carbonne secondaire, un nucléophuge qu'on dit "bon" mais OSO2R est un bon nucléofuge ? (il est pas dans la liste on l'ajoute ? ^^" )
- H20 encore considéré comme un bon nucléofuge alors qu'il est seulement moyen ce qui tendrait vers une SN2 et pas une SN1 vu qu'on a un carbone secondaire

:arrow: enfin page 14 dans le récap ( <3 ) on dit pour les nucléofuges que pour SN1 c'est bon/moyen et pour SN2 c'est moyen/faible, mais pour moi c'est plutôt bon -> SN1 moyen -> SN2 et faible ->rien ne se passe.

Voilà j'espère pas dire trop d'inepties et merci d'avance à qui aura la grande patience de me répondre :angel:
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Re: Ronéo 5

Messagepar Avendil » 20 Nov 2014, 22:07

:jump:
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Re: Ronéo 5

Messagepar Orgahler » 21 Nov 2014, 11:11

Bonjour bonjour ! :D

Désolée de l'attente, je crois que le forum avait une dent contre ton post haha



:arrow: Page 2 pour le phénol, on nous dit que l'effet M+ va stabiliser la charge négative, c'est le contraire non ? Je suis d'accord que ça stabilise la forme acide COOH si elle existe, mais pour moi la forme basique (OH-) est déstabilisée par l'effet M+, le pKa devrait donc augmenter et non diminuer :question:


Voilà de quel effet mésomère on parle :
phénol.jpg
phénol.jpg (4.69 Kio) Vu 261 fois

Donc on stabilise bien la charge -, et le pka diminue :)

:arrow: page 4 on dit que l'hydrogène en se liant créée une double liaison, mais je la vois pas sur le dessin de la molécule :question:


On parle de cette double liaison !
tautomérie.jpg
tautomérie.jpg (5.84 Kio) Vu 261 fois


:arrow: page 5 on dit que les doubles liasont seront électrophiles. C'est pas plutôt nucléophile une double liaison ? J'aurais plutôt dit que le carbone lié à l'hétéroatome est électrophile.


Effectivement bien vu, les doubles liaisons sont nucléophiles ! Je fais un errata ;)
EDIT : J'avais pas vraiment vu de quoi tu parlais
"Une double liaison C = O ou C = N seront des liaisons fragiles et très électrophiles." On parle bien sûr de l'atome de carbone qui est électrophile tu as raison, et c'est ce qu'a voulu dire le prof ;)


:arrow: page 6 quand on dit que tout nucléophile est une base et inversement, on parle de base de lewis ou de bronsted ?


On parle de base au sens de bronsted :)

:arrow: toujours page 6 la formule d'un substituant alkyl est CnH2n+1. Un alkyl c'est un alcane qui a perdu des H non ? Du coup un substituant alkyl, c'est par exemple un propène qui vient se substituer à un élément ? Et sa formule devrait pas être CnH2n, car si on en enlève un faut en enlever deux non pour faire au moins une double liaison ?


En effet un alkyle est un alcane qui a perdu des H ! Il n'y a donc pas de double liaison dans l'histoire, et la formule brute est correcte

:arrow: page 8 au sujet de la SN2 on dit qu'elle est uniquement sous contrôle cinétique, pourtant la nucléofugacité est sous contrôle thermodynamique hors c'est le décrochage du nucléofuge qui est l'étape limitante et qui donc devrait donner le temp non ?


Comme la SN2 se fait en une étape, c'est plutôt la vitesse d'attaque du nucléophile qui importe, alors on prend surtout en compte l'évolution cinétique

:arrow: page 9 les solvant polaires aprotiques ne solvatent que les cations (ok) donc augmentent la nucléophilie et favorisent SN2 (ok) mais "formation d'anions nus", qu'est-ce donc :question:


Je pense que c'est simplement une formulation pour dire qu'on laisse les anions tout seul et que ces solvants ne s'occupent que des cations

:arrow: page 11 "CN n'est pas une base forte mais un nucléophile fort" on est d'accord y'a aucune corrélation entre basicité et nucléophilie ?


Tout nucléophile étant une base si, il y a bien un lien entre les deux, pas forcément direct, mais quand tu considères un nucléophile tu es obligé de prendre en compte sa basicité :)

:arrow: page 11 toujours : alors on dit que la réaction est pas stéréosélective parce que pas de C*, mais on passe de E à Z et on forme que le stéréoisomère Z, ça compte pas pour la spécificité/sélectivité ?


Attention, Z et E c'est pour les alcènes, les doubles liaisons ! Ce n'est absolument pas le cas ici, donc la réaction est bien non stéréosélective

:arrow: page 11 : détail je pense mais je crois qu'H20+ n'est pas un bon groupe partant mais un groupe partant moyen.


En effet le prof le met dans les moyens dans son diapos, mais ici je pense qu'il dit "bon" pour dire "meilleure que ce qu'il était" puisque l'alcool est un très mauvais groupe partant, tu vois ?

:arrow: page 10avec les différentes techniques de substitution des alcools :
- pour le RSO3-, on forme un groupe avec un carbonne secondaire, un nucléophuge qu'on dit "bon" mais OSO2R est un bon nucléofuge ? (il est pas dans la liste on l'ajoute ? ^^" )
- H20 encore considéré comme un bon nucléofuge alors qu'il est seulement moyen ce qui tendrait vers une SN2 et pas une SN1 vu qu'on a un carbone secondaire


Same story, quand tu "actives" ton alcool avec la catalyse acide il devient bien meilleur nucléofuge que ce qu'il était c'est pour ça que le prof les considères comme "bons"
Ici pour la réaction je t'accorde que c'est ambigue, mais après la catalyse acide le OH va vouloir partir tellement plus facilement que ca tend plutot vers une SN1. De toute facon le jour du concours le prof vous donnera plusieurs "indices" qui tendent vers la réaction qu'il veut alors pas de stress ;)

:arrow: enfin page 14 dans le récap ( <3 ) on dit pour les nucléofuges que pour SN1 c'est bon/moyen et pour SN2 c'est moyen/faible, mais pour moi c'est plutôt bon -> SN1 moyen -> SN2 et faible ->rien ne se passe.


Je ne pense pas qu'on puisse dire que rien du tout ne se passe quand tu as un nucléofuge faible (sauf pour alcools non traités bien sur) alors je suis plutot d'accord avec le récap, mais encore une fois ça sera plutot clair le jour du concours !


Voilàà j'espère que c'est plus clair pour toi, n'hésite pas sinon ! :bye: :gigi:
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Re: Ronéo 5

Messagepar Avendil » 21 Nov 2014, 11:24

Super super merci ! :clap:

Juste un truc que j'ai pas encore bien saisi ^^

En effet un alkyle est un alcane qui a perdu des H ! Il n'y a donc pas de double liaison dans l'histoire, et la formule brute est correcte


Comment on peut enlever des H d'une chaîne carbonnée et pas se retrouver avec des doubles liaison ? On va avoir des charges partielles positives partout c'est pas cool :sad: A moins que tu veuille dire que ça se cyclise, mais c'est possible qu'un nombre limité de fois non ?
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Re: Ronéo 5

Messagepar Orgahler » 21 Nov 2014, 12:52

Les alkyles se mettent en substituants! Ils "perdent" des H parce qu'ils se lient à un C de la chaîne carbonée ;)
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Re: Ronéo 5

Messagepar Avendil » 21 Nov 2014, 14:35

Oh... oH ! J'ai compris :party: merci beaucoup d'avoir pris le temps de répondre à mon très gros post :victory:
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Re: Ronéo 5

Messagepar Orgahler » 25 Nov 2014, 16:39

Bonjour :)

J'ai édité mon post au sujet de la p.5 ;)
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Re: Ronéo 5

Messagepar Avendil » 28 Nov 2014, 18:43

Oki super merci :P
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