stabilité

[Dr. Slump]

salut!
on me demande de comparer 2 molécule et de savoir qui est la plus stable.



seulement je sais pas ce que s'est qu'un radical??

moi je dirai que c'est le I qui est le plus stable parce que le II est instable vu que son e- va se barré?

[Cav]

je crois que radical c'est un e- qui attend sa liaison en gros: si tu veux le carbonne a bien ces 4 e- de valence mais y'en qui est tout seul ( ça peut se faire par ex par rupture homolitique ); donc je dis I la moins stable parce qu'elle est chargé ( carbocation ) et charge=perte de stabilité .

[Dr. Slump]

dac j'ai compris. merci jiji

[fabepis]

Attendez attendez!!!!
vous êtes en train de dire qu'un électron tout seul est plus stable qu'une orbitale vide d'un carbocation??

slumpi, j'ai fait exactement le mm QCM hier et dans la correction, ils disent que c'est le carbocation qui est le plus stable car un radical libre est très réactif

[Blondin]

ben en fait j'ai l'impression perso que le II est un intermediaire donc ça serait le moins stable..

[DaftCon]

Le II est le plus stable. Pour faire simple le carbocation il lui manque 2 électrons alors que le radical libre il lui manque qu'un seul électron, donc il est plus stable.

Et le radical libre n'est pas un composé intermédiaire, il peut exister (notamment dans les cellules lors de certaines réactions!

[Dr. Slump]

merci a tous!!!!!

[alexander fleming]

On va resumer tout ca, meme si c'est juste.

D'abord un peu d'explication de base:

-Carbocation: chargé + => cherche charge - pour compenser => aime les effets donneurs
-Radical: electron tout seul => cherche electron => aime les effets donneurs.

Ca a l'air bete, mais c'est le 1er truc a chercher. Si en y avait un qui prefère les effets attracteur c'etait réglé.

Bon, comme c'est pas reglé on continue: Retenir que "carbocation plus stable que radical (a condition que le reste autour soit identique evidemment)"

Pourquoi ca?
Parce que chez le radical y a un electron tout seul. Or les electons sont des mec tres sociable, vraiment tres sociable. Si y a bien un truc qu'un electron aime pas, c'est etre seul. D'où il va essayer d'attraper le premier electron qui passera dans le coin donc on en deduit "radical = tres reactif".
Le carbocation lui, il a un case vide et un chargé +. Les orbitales sont des personnes tres cool, qui se moquent bien d'etre vide ou pleine. Le carbone preferai ne pas etre trop chargé mais il peut faire avec.

[nathys]

mais alexander, toi tu dis donc que c'est le 1er le plus stable?

[alexander fleming]

Oui!

Bon j'avoue j'ai lu un peu vite vos reponses du coups j'ai pas remarqué que vous aviez dis le contraire.

Et comme, vous me faites doutez maintenant, je vais chercher un peu.
Pour mes recherches, ca m'aiderai de savoir où tu as trouvé cette question, Dr. Slump.

[Dr. Slump]

déja merci!!!

je l'ai trouver dans un QCM des annales de l'upes, sinon, ce qcm il est du concour de 1995.

[alexander fleming]

J'ai fini par trouver les QCM dans les annathèmes.

D'après leur correction, ce serait le radical le plus stable.

MAIS la correction dis aussi qu'un ion oxonium (comme un carbocation avec un O a la place du C) est plus stable que la carbocation correspondant. Vu l'electronegativité d'un O, pour le chargé + faut y aller. Donc je pense qu'il se sont planté sur la correction.

De plus, mes recherches sur Internet confirme que "hormis certains cas speciaux, les radicaux sont des espèces tres instables et reactives".

Je reste donc sur ma reponse: Un carbocation est plus stable qu'un radical pour les raisons sus-citées.