Organométaliques

[Avendil]

Plop !

Alors j'ai quelque soucis de compréhensions sur ce cours (je me baserai sur la fiche pour poser mes questions )

quand on nous dit qu'un halogénoalcanes avec du Mg et de l'éther d'éthylène forme un organomagnésier, est-ce que c'est focrémen t un mixte ou il y a moyen de former aussi des symétriques ?

Alors y'a une phrase que je ne saisis pas du tout : "on forme un liaison dative, c'est ce qui va donner par la suite un CHR3- = cation non Nucléophile" Je comprends pas où est le CH3- dans la réaction, ni pourquoi il ne serait pas nucléophile

page 3 dans le petit 2 "sur anhydre carbonique" "formation en deux étapes" --> "formation d'un carbonylate (par attaque du C électrophile)" mais ce serait pas attaque SUR le C électrophile ou bien attaque du C Nucléophile ? Parce que c'est le R chargé "-" qui fait l'attaque

pour les réactions d'addition, sur les esters et chlorures d'acides : dans la longue réaction avec en premier l'adition de l'ester / cl d'acide puis une autre réaction utilisant "RgMX + H+/H2O", on met DEUX équivlaents de RMgX ? Parce qu'on dirait qu'on en utilise qu'un dans la réaction globale, mais au finale il devrait y en avoir deux pour le début et le passage de cétone à alcool tertiaire non
Mais d'un autre côté quand on fait la partie sur les organocadmiens on dit qu'on s’arrente parce qu'il n'y a plus assez d'organocadmiens à la fin de la première réaction, donc là on a qu'un seul équivalent ? Je suis un peu perdu

Merci d'avance

[Clache]

Salut

Un halogénoalcane avec du Mg et de l'éther formera que des organomagnésiens mixtes. Pour former des organomagnésiens symétriques il faut 2 organomagnésiens mixtes et du dioxane : R-Mg-Br + R-Mg-Br -> R-Mg-R + MgBr₂ mais ce n'est pas au programme !!

Liaison dative = liaison covalente de coordination, c'est à dire que les deux électrons formant la liaison viennent du même atome. Dans notre cas les 2 électrons viennent de l'O de l'éther.
L'organomagnésien = acide de Lewis ; Ether = base de Lewis.
Une liaison de coordination se fait quand une base de Lewis donne une pair d'électrons à un acide de Lewis. L'acide de Lewis va alors acquérir une charge formelle négative d'où le R^-
Est ce que j'ai été clair ? Après le prof passe vite sur ca, il n'explique pas vraiment, il faut juste savoir que l'éther est la pour stabiliser l'organomagnésien.

Oui tu a raison c'est bien attaque du Carbone nulcéophile

Oui pour les additions sur les esters il faut bien deux équivalents de RMgX, le premier est utilisé pour former la cétone puis le deuxième pour former l'alcool tertiaire. Après parfois les profs fond des oublis mais je ne pense pas qu'ils piègent la dessus, si cette réaction tombe et que l'on vous demander le produit final je mettrais l'alcool tertiaire même s'il n'y a pas écrit 2 RMgX. Si dans une réaction le nombre d'équivalents est important en général les profs le soulignent en disant, il faut 3eq de ...
Pour les organocadmiens je pense que c'est surtout parce qu'ils sont moins réactif (car moins nucléophiles) que la réaction ne se poursuit pas.

Voila

[Avendil]

Super !

Merci pour ta réponse rapide et efficace, tout est clair