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Wurtz/Fittig


Wurtz/Fittig

Messagepar many_ » 17 Avr 2015, 13:53

Bonjour :angel:

alors j'ai 2 questions,

:arrow: déjà quand on dit que Fittig est une variante aromatique de la réaction de Wurtz ; en fait pour que ce soit Fittig et pas Wurtz il faut obligatoirement qu'il y ai un des réactifs qui soit aromatique ?
- si on a comme réactifs : 2 CH3-I -> c'est Wurtz
- si on a comme réactifs : CH3-I + CH3-CH2-I -> c'est Wurtz
- si on a comme réactifs : iodobenzène + CH3-I -> la c'est Fittig
(toujours avec Na ou Zn)
c'est ça?

:arrow: ensuite si on a comme réactifs du chlorobenzène + du 1-chloropropane (avec du Na ou du Zn), est-ce qu'on obtient du cumène ou du phénylpropane? je n'arrive pas à comprendre

merci beaucoup :dance:
Dernière édition par many_ le 20 Avr 2015, 19:32, édité 4 fois.
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Re: Wurtz/Fittig

Messagepar Clache » 19 Avr 2015, 20:35

Bonsoir :)

:arrow: Oui c'est ca, c'est deux nom différents pour le même mécanisme de réaction car c'est deux types différents qui l'on trouvé en faite :)
Pour tes exemples tous est bon !

:arrow: C'est LE cas particulier de Friedel et Craft (à connaître par cœur les profs adorent) chlorobenzène + chloropropane = cumène (=isopropylbenzène)

C'est ok :?: :)
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Re: Wurtz/Fittig

Messagepar many_ » 19 Avr 2015, 20:56

C'est parfait merci :D
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Re: Wurtz/Fittig

Messagepar many_ » 20 Avr 2015, 13:15

Désolé je réouvre le post parce qu'en fait pour ma deuxième question (je viens de capter) je voulais parler de cette réaction :
1-chloropropane + chlorobenzène (avec du Zn ou du Na) <=> réaction de Fittig : (et pas Friedel et Craft désolé)
on obtient :
:arrow: du biphényl
:arrow: de l'hexane
:arrow: et la est ma Q : du phénylpropane ou du cumène ?

je ne sais pas si on obtient aussi du cumène du coup

désolé et merci beaucoup :angel:
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Re: Wurtz/Fittig

Messagepar Chloette » 20 Avr 2015, 14:48

Coucou !! :cute:

J'aurais plutôt tendance a dire PhenylPropane moi... sachant que l'on va produire 6NaCl- si je ne me trompe pas :beat-up:

Edit : quoi que ça peut aussietre Un cumene en effet ...


La reponse m'interesse aussi :angel:
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Re: Wurtz/Fittig

Messagepar Clache » 20 Avr 2015, 18:27

Salut :)

La produit formé sera du produit propylbenzène (phénylpropane)
L'alkylation est un cas particulier car il y a stabilisation du carbocation formé par l'action de l'acide de Lewis

Bonne soirée :)
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Re: Wurtz/Fittig

Messagepar many_ » 20 Avr 2015, 19:32

D'accord merci :D
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