Qcm donner au cours SN VS EA

[Margauxx]

Helloooo!

Voilà j'ai un petit doute sur le qcm donner en cours par le Pr. Broggi ce matin:

Je passe le début de la réaction du qcm pas importante pour ma question ^^'
Nous avons un Chlorobenzene qui réagit avec : NaNH2 et du NH3 liquide nous obtenons de l'aniline ça je suis d'accord par contre j'ai un souci avec le mécanismes:

Pour moi j'aurais dis que c'est une EA : car si on dissocie Na et NH2 on obtient NH2- qui est une base forte qui va venir arracher le chlore du benzène, on va donc obtenir un intermédiaire benzyme très instable, et comme la réaction se déroule dans du NH3 liquide je vais avoir addition de NH2 sur le benzène pour donner l'aniline.

Or la prof dit que c'est une Substitution Nucleophile avec une explication plutôt bizarre...

Voilà si quelqu'un a une idée
Merciiiiiii

[Clache]

Salut

Alors je te re explique car tu a l'air de mélanger un peu

La SN sur un halogéno-benzène est difficile car le benzène est déjà nucléophile, elle va donc être réalisable que sous certaines conditions :

Il y a 2 types de mécanismes
Soit on active l'halogéno-benzène avec un groupement attracteur en ortho/para
Soit on fait une elimination/addition (base forte, benzyne etc..)

Donc dans le cas de ton QCM c'est un substitution nucléophile par élimination/addition

C'est compris ?

[Margauxx]

Coucou merci pour la rapidité de ta réponse!

Mais du coup je ne suis pas sûre de comprendre: dans le cas de cette réaction on a pas de groupement type NO2 pouvant activer l'halogene (ici le chlore), donc on va faire une EA?

Je ne comprend pas le terme que tu emploies: "substitution nucleophile par EA" veux tu dire par là que l'addition de NH2 est de type Substitution nucleophile?..

Désoler de mes questions...

[Clache]

Salut

Pas de problème pour les questions !!

Oui c'est ca la SN n'étant pas possible pour l'halogéno-benzène on va donc avoir deux possibilités :
- Si l'halogène est activé par un groupement attracteur (NO2) on fera une SNAr
- Si l'halogène n'est pas activé et qu'on est en présence de base forte et chauffage la mécanisme de la réaction va être une élimination/addition mais c'est bien une substitution nucléophile !! L'élimination/addition est le mécanisme utilisé, mais on va bien substituer le Cl (par exemple) par l'espèce nucléophile formé, le NH₂^-

C'est plus clair ou pas ?

[Margauxx]

Salut!

Aaaah! D'accord oui oui très clair j'ai saisie merci!!