exercice annatut 2014-2015 SN1/SN2

[pipoudii]

Bonsoir,

J'aimerai avoir plus ample explication sur cet exercice s'il vous plait :

Pour la première et la deuxième réaction, je comprends. Mon problème se situe dans la troisième réaction.

Voici la correction :

1) Je ne comprends pas pourquoi il s'agit d'une cétone. Le OH est seulement relié à un carbone il devrait donc s'agir d'un alcool primaire, et du coup avec les réactifs CrO3 et H2SO4 on devrait obtenir un acide carboxylique.

2) Lorsque l'on doit changer l'alcool, qu'il soit primaire ou secondaire, on remplace avec la fonction à partir du carbone qui supporte le OH ? (je sais pas si je suis très claire la )

Merci d'avance

[kinésine]

Hello !

Pour répondre à ta première question je pense que ton souci vient de ta définition d'un alcool primaire ou secondaire. Un groupement hydroxyle est toujours relié à un seul carbone. C'est précisément les liaisons du carbone mis en jeu qui vont définir le niveau de ton alcool.
Ainsi un carbone relié à un seul autre donnera un alcool primaire tandis qu'un relié à deux secondaire etc.
Ici on est donc bien en présence d'un alcool secondaire, d'où ta fonction cétone.

Pour ta deuxième question c'est exact, je laisserai quand même les tuteurs t'expliquer mieux que moi !

[pipoudii]

Oui en faisant d'autres exercices je me suis dit que ça devait être ça mais comme dans la ronéo c'est dit que la classe d'alcool dépend du nombre de carbone auquel il est lié ça paraissait pas correspondre quoi

Merci pour ta réponse j'attend la réponse pour la deuxième question

[Sherlock]

Salut

Pour la troisième réaction, tu as un carbone secondaire car relié à deux carbones. Tu as donc formation d'une cétone.
Cette fonction cétone sera reliée au même carbone que la fonction alcool qui l'a précédée.

C'est plus clair?

Bonne journée

[pipoudii]

Parfait merci