QCM 3 Annatut 2015-2016

[caféine]

Coucou !

Alors voilà j'ai un problème avec le QCM 3 du premier chapitre d'orga dans les Annatut 2015-2016 (la molécule de caféine!):

En effet la correction donne la réponse C comme item correct. Mais je ne comprends pas pourquoi le premier azote est hybridé sp2 loc? Sachant qu'on observe une mésomérie sur le schéma de la molécule (TT-sigma-TT ou n-sigma-TT), j'aurais pensé qu'il était plutôt délocalisé...

Et aussi je me demandais du coup quels atomes étaient désignés par les numéros 3 et 4? parce que le 3e (qu'il corresponde au Carbone ou à l'Oxygène) n'est pas AX2E...

Enfin voilà si quelqu'un peut éclairer ma lanterne c'est cool

des bisous

[Sherlock]

Salut

Pourrais-tu mettre le QCM stp?

[caféine]

Voilà

[Sherlock]

Pour le premier azote, il n'y a pas d'erreur : si tu reprends l'exemple de la pyridine, tu vois bien qu'il n'y a pas de délocalisation possible puisque la liaison pi et le dnl ne sont pas séparés par une liaison sigma. Tu as donc une hybridation sp2 loc.

Pour l'atome 3, à vrai dire, je suis perplexe... Si c'est l'oxygène, tu as AXE2 ==> sp2 ; si c'est le carbone, tu as AX3 ==> sp2
Je pense qu'il y a une erreur. C'est quel chapitre des annatuts, stp?

C'est bon pour toi?

Bonne journée

[caféine]

Je comprends pas trop ce que tu veux dire
Pour moi le premier Azote a un dnl, ensuite à sa droite on retrouve une liaison sigma, et ensuite à côté du chiffre 4 on a une liaison pi, du coup on se retrouve avec n-sigma-pi... Enfin j'ai du mal à suivre pourquoi il n'y a pas délocalisation !

Et oui c'est ce que je me disais pour le reste ! Si je ne m'abuse c'est le 3e QCM du premier chapitre

Merci en tous cas !

[Sherlock]

Pour avoir délocalisation, il te faut une liaison sigma entre les sites "sans électrons" (les cases vacantes) et "avec électrons" (dnl et liaisons pi), ça constitue des endroits où les électrons ont de la place pour se balader.
Dans le cas de ton azote, tu as direct pi-n ==> pas de liaison sigma entre les deux ==> pas de délocalisation ==> pas de délocalisation : sp2 loc

C'est mieux?