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Cours n°3 - Exemple stéréosélectivité


Cours n°3 - Exemple stéréosélectivité

Messagepar kinésine » 14 Oct 2015, 21:45

Coucou l'orga ! :curl-lip:

Par rapport au cours d'hier matin le prof a donné cet exemple pour illustrer la stéréosélectivité et j'aimerais savoir si je ne suis pas dans le faux :
Diapo orga 23.png
Diapo orga 23.png (5.4 Kio) Vu 337 fois
Doit-on comprendre ici qu'on a affaire à 90% à une SN2 et à 10% à une SN1 ?
Si oui est ce possible de se retrouver avec une réaction de ce type le jour du concours, et comment prévoir cette ambiguïté ?

Merci par avance :giggle:
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Re: Cours n°3 - Exemple stéréosélectivité

Messagepar Pandouille » 19 Oct 2015, 10:04

Hello ! :D
Je me rajoute parce que le prof présente les éliminations de la même façon c'est à dire comme ceci :
image.jpeg


Je ne comprend pas très bien comment une réaction peut être à 80% une SN sachant qu'il y a du chauffage :shock2:

Merci :blowkiss:
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Re: Cours n°3 - Exemple stéréosélectivité

Messagepar kinésine » 19 Oct 2015, 11:29

Je pense que pour le coup il introduisait juste le concept en disant "tiens, il y a pas que de la SN mais autre chose" mais c'est vrai que les proportions sont étranges avec chauffage l'élimination devrait être majoritaire...
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Re: Cours n°3 - Exemple stéréosélectivité

Messagepar Sherlock » 20 Oct 2015, 17:12

Hello :)

Alors effectivement, les réactions abordées ne sont pas uniques, il s'agit d'un équilibre entre un ensemble de réactions.

Dans ton cas Kinésine, tu as un carbone secondaire, pas de mésomérie (donc stabilisation toute relative du carbocation). Il y a donc une compétition entre la SN1 et la SN2 et en l'occurrence les deux vont se produire ici. :)

Pour l'autre exemple, je pense que c'est lié à la stabilité du produit.
Ton réactif possède un carbone tertiaire, c'est l'idéal pour une SN1.
Par ailleurs, ton élimination mène à la formation d'un alcène. La double liaison étant un site riche en électrons, elle n'a pas besoin qu'on lui en apporte d'avantage. Or, tu as des effets inductifs donneurs dus à la présence des deux groupements alkyls. C'est plutôt déstabilisant.
Pour en revenir au produit de la SN, tu obtients des molécules avec des oxygènes, des bases fortes (stables sous forme protonnée). Donc, il est logique que tu favorises la SN, mais ça ne sera pas la seule réaction présente. :)

C'est plus clair? :)

Bonne soirée :bye:
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Re: Cours n°3 - Exemple stéréosélectivité

Messagepar kinésine » 20 Oct 2015, 22:44

: :) : heeey ! : :) :

Alors oui c'est plus clair merci, du coup est ce que ce genre de truc est "tombable" du genre évaluer les proportions approximatives de SN1/2 ou autres ?
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Re: Cours n°3 - Exemple stéréosélectivité

Messagepar Sherlock » 21 Oct 2015, 10:32

Je regarde dans ma boule de cristal... Je ne pense pas franchement, après je ne sais pas quel type de QCM le nouveau prof risque de vous faire. S'il fait comme le Pr. THOMAS, il fera en sorte de vous mener vers la réaction majoritaire. Ce qu'il faut retenir, c'est qu'une réaction est rarement unique, il y en a souvent plusieurs, mais certaines seront favorisées par rapport à d'autres.
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Re: Cours n°3 - Exemple stéréosélectivité

Messagepar Pandouille » 21 Oct 2015, 12:30

okayy, je vois mieux ce qu'il voulait nous montrer :dance:
Merci :handshake:
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Re: Cours n°3 - Exemple stéréosélectivité

Messagepar kinésine » 21 Oct 2015, 12:35

Ça marche nickel merci beaucoup ! ---> Résolu
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