TD3 véritable incompréhension

[Blondin]

c'est pas long, c'est pas à propos des 2 derniers exos, c'est à propos des questions de cours:
exercice 5
la 4) nous dit que l'alcool en question oxydé est le 2-methylpropan-1-ol; or ça c'est un alcool normal non? pour moi l'alcool oxydé serait 1 aldehyde donc ça devrait se terminer par "al".. enfin voilà je le comprends pas celui là..

puisque je vois que ça vous inspire j'en ai une autre de question: si j'ai ma molecule qui a 2 C asymetriques, si je fous dans le plan 1 substance de mon carbone 1 (alors qu'elle était en arrière on va dire) et que je change rien pour le C2 et ses substituants, c'est correct de faire ça normalette? j'veux dire me semble que je crée un diastereo isomere là non?

[Fenrir]

ça me donne mal à la tête de réfléchir à tes paroles.... tu pourrais pas faire un dessin ?

[Blondin]

pour l'exo 5 pas besoin puis j'en ai fait 1 mais vu que le scanner déconne ben l'appareil photo me fout une qualité de merde..

en gros j'veux savoir si quand j'ai plusieurs C asymetriques, si je fais "pivoter" (une rotation quoi..) 1 seul C asymetrique ben est-ce que ça sera tjrs la mm molecule et est-ce que ça peut changer qq chose au niveau de la config E et Z?

[Fenrir]

c'est pas long, c'est pas à propos des 2 derniers exos, c'est à propos des questions de cours:
exercice 5
la 4) nous dit que l'alcool en question oxydé est le 2-methylpropan-1-ol; or ça c'est un alcool normal non? pour moi l'alcool oxydé serait 1 aldehyde donc ça devrait se terminer par "al".. enfin voilà je le comprends pas celui là..

bon alors pour ça un alcool primaire est oxydé en aldéhide (si l'oxidation est plus forte ça peut être oxydé en acide carboxylique mais on s'en fout et puis il faut d'autres réactifs)

[Blondin]

oui non mais ma question c'est pourquoi l'item 4 est considéré comme juste ^^

personne pour la seconde question?

[Fenrir]

en gros j'veux savoir si quand j'ai plusieurs C asymetriques, si je fais "pivoter" (une rotation quoi..) 1 seul C asymetrique ben est-ce que ça sera tjrs la mm molecule et est-ce que ça peut changer qq chose au niveau de la config E et Z?

ben en fait la rotation ça peut juste te permettre de mieux distinguer la config (R ou S) et/ou de placer ta molécule dans une position qui te permette de mieux prévoir la réaction de toute façon ce ne sont que des outil de travail... dans la réalité la molécule s'en fout du sens dans lequel elle est elle réagira comme elle est censé réagir...

si t'avais un exemple ça serais plus simple pour moi parce que j'ai un peu de mal à expliquer comme ça....

[Blondin]

re exemple: t'as 1 molecule avec 2 carbones asymetrique, pour garder ma molecule intacte et pas changer la config, si je fais 1 rotation au premier carbone asymetrique je suis obligé de faire la mm au second carbone asymetrique non?

[nathys]

je dirai qu'il faut aussi tourner le 2e sinon les éléments liés à ton carbone asymétrique changent tous de plan et tu obtiens un quelquechose-isomère non?

[Blondin]

en fait j'veux juste savoir si ça peut modifier les configurations E et Z..

explication: celle qui a corrigé les TD ben elle s'emmerdait pas elle a tourné qu'un seul C asymetrique et pas l'autre ce qui fait qu'à la fin on a la mm molecule mais moi en Z (ou E j'sais plus) et elle ben l'antagoniste.. parce que justement moi quand j'tourne j'tourne la molecule entière..

[Fenrir]

on prend comme exemple la molécule 3 de l'exercice 4 (bon le nom, 3-méthylpentan-2-ol)
on a 2 carbones asymétriques en 2 et en 3.... tu fait tourner sur son axe le carbone 2, oh se retrouve en arrière, le méthyle en avant et l'hydrogène non représenté dans le plan. la stéréochimie ne change pas, pas plus que sa réactivité
si maintenant tu fait une rotation de C3, la chaine avec le oh se retrouve en avant, le méthyle dans le plan et le H non représenté en arrière.

la config des 2 C n'a pas changé et tu peut faire tourner les deux sans pb.

[chacal]

z et e c pas que pour les double liaisons?? et donc no rotation??

[Fenrir]

ben écoute au pire tu me montre demain, mais comme je l'ai dit sur la shout box et ici, la rotation est juste un outil, ça n'influe pas sur la réaction... quelque soit la façon dont tu tourne la prot elle garde ses propriétés

[Mika06]

Bah selon moi, si tu n'a qu'une simple liaison entre les 2 C, j'crois que tu peux faire pivoter tes groupements un peu comme tu veux ( tant qu'ils se suivent tjs de la même façon [ donc que tu gardes ta config R ou S ] ). Je vois pas vraiment ce que ça changerait, autour d'une simple liaison y'a rotation libre des groupements je crois bien ...

@Petit dragon : Si je me trompe pas, tu dois confondre entre faire pivoter toute la molécule dans l'espace et faire pivoter les groupements autour de ta liaison sigma entre tes deux carbones ... Dis moi si j'me trompes

[Fenrir]

z et e c pas que pour les double liaisons?? et donc no rotation??

je crois que ça le perturbe pour la création de double liaison justement... petite précision pour les alcène, alcyne et cycle il n'y a pas de rotation possibles

[Blondin]

tu sais quoi apo, demain j'te montre sur une feuille ce que j'ai voulu exprimer

sinon personne pour dire pourquoi l'item 4 de l'exo 5 est vrai?

[Fenrir]

je t'expliquerais tout ça demain... y compris la question 5, et ce sera gratuit ^^ je suis de bonne humeur ^^

[alexander fleming]

c'est pas long, c'est pas à propos des 2 derniers exos, c'est à propos des questions de cours:
exercice 5
la 4) nous dit que l'alcool en question oxydé est le 2-methylpropan-1-ol; or ça c'est un alcool normal non? pour moi l'alcool oxydé serait 1 aldehyde donc ça devrait se terminer par "al".. enfin voilà je le comprends pas celui là..

Justement on te demande le nom de l'alcool, c'est a dire du substrat et non du produit a savoir l'aldehyde.

puisque je vois que ça vous inspire j'en ai une autre de question: si j'ai ma molecule qui a 2 C asymetriques, si je fous dans le plan 1 substance de mon carbone 1 (alors qu'elle était en arrière on va dire) et que je change rien pour le C2 et ses substituants, c'est correct de faire ça normalette? j'veux dire me semble que je crée un diastereo isomere là non?

Lorsque tu fait une rotation, la molecule est toujours la meme. En effet, la rotation que tu fait sur le papier represente le phénomène de rotation qui se pase naturellement au sein de la molecule. La configuration absolue des carbone ne change pas, les R sont tjs R, les S tjs S. Attention Z/E, c'est pour les alcène.

Mais une rotation implique de deplacer 3 subsituants du carbone, le 4ème qui ne bouge pas étant la liaison autour de laquelle a lieu la rotation. Si tu ne deplace qu'un seul element, en le passant de l'arrière a l'avant par exemple, tu as créé un stéréoisomère de configuration, un diastéréo-isomère (ou un enantiomère s'il n'y avait qu'un seul carbone asymetrique).