SN2 nucléofuge

[pipoudii]

Bonjour

Voilà plusieurs fois que je trouve une incohérence entre SN2 et nucléofugacité.

Exemple : ronéo 6p6 on nous dit qu'il y a la formation d'un excellent nucléofuge et qu'on pourra aisément fait un attaque de type SN2.

Alors la je suis perdue car il est écrit dans la roéno 3 que :

SN2 => Bon nucléophile
SN1 => Bon nucleofuge

Du coup dans cet exemple et dans d'autres on nous dit qu'on a une SN2 avec un très bon nucléofuge

J'aimerais donc une explication s'il vous plait

Merci

[Le Chat]

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[Sherlock]

Hello

Plusieurs facteurs sont à prendre en compte pour différencier une SN1 et une SN2. Certes, un bon nucléofuge permettra surtout une SN1 alors qu'un bon nucléophile aura plutôt tendance à favoriser une SN2... Mais il faut aussi que tu regardes les autres conditions : le solvant, les effets inductifs et/ou mésomères, et surtout la nature du carbone auquel est rattaché le nucléofuge !
Dans ton exemple p.6, on a certes un bon nucléofuge, mais on a surtout un carbone primaire! Du coup, ce sera forcément une SN2, même si tu as un bon nucléofuge.
Lorsque tu as une SN fais bien gaffe de d'abord vérifier la stabilité du carbone : permet-il la formation d'un carbocation suffisamment stable ou pas?

C'est bon pour toi?

Bonne soirée

[pipoudii]

Effectivement j'oublie la carbone mais dans la façon dont il le présente on dirait qu'il fait même pas attention au carbone quoi. La phrase laissait vraiment entendre que c'est le fait d'avoir crée un très bon nucléofuge qui faisait qu'on avait une SN2

Merci en tout cas je ferais attention et je regarderais si c'est le même cas sur les autres exemples

Merci