Annatut 2014/15 qcm 9 p18

[cheshire]

Re-bonjour

On est dans la section réactivité élémentaire.
Je ne comprend pas comment le 2-chlorobutane peut subir une attaque nucléophile par I-
En effet, on pourrait à ce moment là former du 2-iodobutane, mais il se retrouvera en présence de Cl- et I- étant un excellent nucléofuge, il va subir une SN par ce chlore non ?
Du coup ce serait le serpent qui se mord la queue !
En gros être nucléofuge c'est préférer être sous forme ionique qu'être intégré dans une molécule, donc pourquoi cet iode ionique irait se mettre tout seul dans une molécule ?

Merci d'avance et bonne journée à tous

[Albireo]

Haha, jolie forme de pensée. Ta logique marche avec un grand nombre de réaction dans ce cas...
Il s'agit d'une réaction sous contrôle cinétique donc irréversible (=/= thermodynamique = réversible, conduit à un équilibre)

Ca marche?

[cheshire]

Merci pour ta réponse !

Ben bof, je ne comprend pas vraiment...

Si on présentait le qcm dans l'autre sens, avec du 2-iodobutane et des ions chlorure dans notre êtat initial aurait on une SN ? Je ne vois pas de raison pour qu'on n'en ait pas, je dirais même qu'elle est favorisée non ?
Parce que si oui, ce n'est pas logique !
Et à ce moment là, comment savoir dans quel sens on est censé aller ? Si tu vois ce que je veux dire