Stéréo sélectivité et reactions

[P1du06]

Salut,
Alors voila j'ai deux questions :
-d'abord je voulais savoir si les reactions de dihydrogenation/dihalogenation/hydrohaligenation formaient toujours des mélanges racemiques oú pas ?
-ensuite j'ai un énorme probleme par rapport aux notions de stereoselectivite/stereospecificite et regioselectivite : par exemple on nous dit que l'hydrohalogenation n'est jamais stereoselective ni stereospecifique mais par contre elle est regioselective mais est ce que c'est tout le temps le cas oú ça dépend ?
Dernière question apres j'arrête (promis) je voulais savoir quelle etait la meilleure façon pour savoir si une reaction est stereoselective ?
Merci beaucoup !!

[Albireo]

Je te fais un mini topo:
- Stéréosélectif: production de stéréo-isomère en proportion différentes
Ce qui implique que : les mécanismes passant par un carbocation ne seront jamais stéréosélectif, car le nucléophile attaque d'un côté ou de l'autre de manière équiprobable, donc mélange racémique.

- Stéréospécifique:
1) Réaction stéréosélective
2) Tu inverses la configuration de ton réactif (s'il était S > R ou Z > E par exemple)
tu fais exactement la même réaction
si tu obtiens le même produit qu'au début (ex: tu avais obtenu E , tu inverses, tu retrouves E: la réaction n'est pas stéréospécifique (cf E1))

L'hydrohalogénation est TOUJOURS une réaction régioselective (tu peux placer ton halogène à gauche OU à droite de ta double liaison
Et passage par un carbocation donc mélange racémique : pas stéréosélective, donc forcément pas stéréospécifique.

Ca marche?

[P1du06]

D'accord et pour les autres reactions ?