Hydrohalogénation markovnikov

[Pilote]

Bonjour !

J'ai du mal à comprendre comment savoir dans quelle position mettre l'halogène dans ces réactions.

Deux exemples annatut :

On passe par un carbocation et on devrait privilégier le C+ le plus substitué où inclus dans une mésomérie, or dans cet exemple l'halogène devrait plutôt être en 3 non ?

Pour celui là, troisième réaction, ajout de HCl, comment savoir si on place le Cl en 4 (comme dans la correction) ou en 5 puisqu'ils sont tous les di-substitués et qu'il n'y a pas de mésomérie possible ?

Faut-il prendre en compte l'encombrement stérique ?

Merci de votre aide !

[Albireo]

Salut !
Alors je te confirme : tu veux stabiliser au maximum ton carbocation.
Le 1er qcm est faux: en effet avec la mésomérie de la cétone, tu places ton halogène à droite et pas à gauche. ( M > Id)
Cependant le second QCM est juste: tu pouvais placer ton Cl à droite ou à gauche mais à gauche est le côté le plus substitué (pas de mésomérie).
Le placer en 5 est impossible, et en 4 il a des Id+ en moins.

Ca marche?

[Pilote]

Yes merci pour ta réponse, effectivement ce 1er QCM me rendait fou :p

J'espère que vous nous avez préparé des QCM de réactivité bien tordus pour demain :p

[Albireo]

Pas tordu ! Mais menant à la reflexion :wink2:

[Pilote]

Quand même, le QCM 15 vous vous êtes fait plaisir haha

D'ailleurs la correction n'a pas l'air de correspondre, on nous a dit en amphi que la molécule de départ était une butanamide (inversement des groupes O et N) et de plus il semble y avoir un méthyl en C4 dans la correction qui n'était pas sur le sujet ...