Qcm 9 tut n°2

[Charlie]

Bonsoir,

Concernant la réaction 2b, effectivement c'est une SN1 parce que le carbocation est stabilisé par mésomérie, mais la réaction ne devrait-elle pas etre justement plus lente par stabilisation du carbocation?

[Cav]

salut ,
SN1 d'autant plus rapide que le carbocation est stable ( ça c'est définition donc c'est sur que le qcm est juste et je pense que ça se comprend comme ça : plus t'as une molé energetique plus elle est réactive ça oki mais plus l'intermédiaire réactionnel est stable et plus la réaction est rapide ; ici le carbocation est un intermediaire réactionnel ; avec un diagramme enegetique c'est assez visible )

[Fenrir]

Bonsoir,

Concernant la réaction 2b, effectivement c'est une SN1 parce que le carbocation est stabilisé par mésomérie, mais la réaction ne devrait-elle pas etre justement plus lente par stabilisation du carbocation?

en 1, un carbocation est instable, (le carbone ne respecte pas l'octet) aussi il sera plus stable après avoir fixé son nucléophile.
en 2, la raison pour laquelle un carbocation plus stable réagira plus vite est qu'il faudra moins de temps pour le former.

[Charlie]

Voui j'ai juste confondu mes définitions, je suis grave fatigué -_- jme disait "plus c'est stable plus il va pouvoir rester comme ça longtemps" raisonnement primitif en somme

Merci bien

[alexander fleming]

Tout a fait. En SN1, la vitesse de la réaction dépend de la vitesse de formation du carbocation. Cette 1ère étape est sous contrôle thermodynamique.

Explication: La vitesse de toute réaction dépend de l'énergie d'activation nécessaire, c'est dire la différence entre les énergies du substrat et de l'état de transition. Je sais qu'il s'agit là du principe du contrôlé cinétique et que j'ai dis que cétait thermodynamique mais vous allez comprendre pourquoi.
Cette énergie d'activation peut aussi être vu comme la somme des différences suivantes: entre les énergies du substrat et du produit (pas forcement produit final, il peut s'agir d'un IR) ET entre les énergies du produit et de l'état de transition.

Dans une SN1, la différence d'énergie entre l'intermédiaire reactionnel (le carbocation) et l'état de transition est faible. En effet, les carbocations sont haut en énergie car la charge plus sur le carbones les déstabilise fortement. L'énergie d'activation dépend donc surtout de la différence d'énergie entre la substrat et le carbocation.

La vitesse de la 1ère étape dépend donc des énergies des réactifs et des produits, ce qui revient a un contrôle thermodynamique.


Dans nos questions, les molécules a comparer sont similaires donc leur énergie sont proches. Par contre l'énergie des carbocation qu'elles forment dépend fortement des différents effets qu'ils subissent.
On peut donc considérer que la vitesse de la 1ère étape (et donc de la réaction entier) est déterminée par l'énergie du carbocation, donc par sa stabilité