R/S QCM 12 Tutorat 7

[La Nissart]

Salut,
A propos de ce QCM, je ne comprend pas tres bien pourquoi est ce qu'on a pour le C* 2 une configuration absolue R ?
Puisqu' on a un carbone de partout puis 1 oxygene de deux cote donc on peut toujours pas determiner puis 3 carbones (avec la double liaison ) donc on regarde encore apres et on tombe sur du R mais comme le H est en avant ca fait du S ?

Je sais pas si je suis tres claire m1is est ce quelqu'u pourrait m'expliquer

[Pilote]

Salut,
c'est chaud d'expliquer les config sur un chat mais en gros on peut faire comme ça :
On a le H en avant, donc 4 dans l'ordre de priorité décroissante
le C dans le même plan sera 3ème (Z(C)<Z(O))
Le O relié au C* vers l'arrière du plan (on va l'appeler O2) est relié à un C lui même relié à trois autres C (dont une liaison étant une liaison pi)
Le O relié au C dans le même plan (on va l'appeler O1) est relié à un C lui même relié à trois C
-> On sait que dans le cas d'une égalité entre des liaisons "normales" et des liaisons pi, la liaison pi est moins prioritaire.
Donc on a par ordre de priorité décroissante : O1>O2>C>H ce qui nous fait une config S que l'on inverse donc R !

Je ne sais si c'est très clair ... ?

[NoselessFreak]

C'est bien 2S, j'ai vérifié au moins 5 fois.

[Spooky]

+1 pour S

[La Nissart]

Pourquoi la liaison Pi est moins prioritaire ?
Tu es sure que dans ce cas il ne faut pas regarder la suite ?

Pareil j'ai verifie plusieur fois et je retombe bien sur S...

Merci

[Pilote]

Oui, je dis ça parce que je l'avais appris comme ça dans un bouquin de chimie orga mais effectivement le prof n'en parle pas dans son cours.
Vous avez donc surement raison :p

[BB7]

Alors le problème : quel substituant est le plus prioritaire (a) et le 2ème prioritaire (b) ?

-Oygène de droite => 3 C . On choisit la ramification prioritaire pour continuer le raisonnement. Le carbone de la double-liaison est relié ensuite à 2C seulement

-Oxygène de gauche => 3C. On prend la ramification vers le carbone du cyclopentane pour continuer. Ce C est relié à 2C mais aussi 1H!!! Ainsi, il est le plus prioritaire

[La Nissart]

UP

[Sherlock]

Hello

Ce carbone est bien R

Tu as 2 oxygènes : si tu vas plus loin, tu voies que celui de gauche est relié à des groupements plus conséquents et notamment à des oxygènes (dont le Z est supérieur à celui de l'azote).

Bonne journée

[La Nissart]

Oui mais en allant plus loin tu tombe des cote sur l'oxygene puis sur l'un tu auras l'azote sur l'autre le carbon donc c'est l'azote qui gagne Non ?
Mme si je suus daccord qu'a gauche le groupement soit plus consequent si on se limite a numero atomique je retombe sur R mais comme H est en avant sur S ... sorry je ne comprend toujours pas....

[Sherlock]

Re

Nous avons demandé au prof, désolée, le carbone 2 est bien S

Bonne soirée

[La Nissart]

Daccord merci