Alkylation des enolates - X excellent nucleophile.

[Le Chat]

Hello

Dans le cadre de l'alkylation de l'enolate, je me demandais si tout bêtement quand l'halogène est l'iode par exemple, ce ne serait pas plutôt lui qui viendrait se greffer plutôt que le groupement R étant donné qu'on est dans un mécanisme SN...

Ou alors je me prend trop la tête et faut que j'arrête de regarder les mécanismes ?

Merci d'avance !!!

[Sherlock]

Ouh là oui tu te prends grave la tête mon chat

Déjà, je ne vois pas où est ton groupe partant dans la molécule ; pour que l'halogène fasse une SN, il faut qu'il y ait un
nucléofuge à "remplacer".

On reprend le mécanisme :

- Une base arraque un proton en alpha. Tu obtiens un carbanion chargé -, avec un surplus d'électrons donc
- Suite à un petit remaniement de type mésomérie, tu as formation d'une double liaison (riche en électrons, c'est donc un site delta -) et d'un O-
- Ton R-X est polarisé : l'halogène va avoir tendance à attirer les électrons à lui, il sera donc polarisé -, alors que le groupement R sera polarisé +
- Comme le - aime le +, la double liaison (delta -) attaque le groupe R (delta +)

Le prof a précisé en cours qu'il n'attachait pas une grande importance aux mécanismes réactionnels, mais ça permet tout de même de mieux comprendre les réactions

C'est bon pour toi?

Bonne soirée

[Le Chat]

Ooooh ouais top j'avais zappé le lien entre la polarisation de la liaison et l'attaque

Oui je sais bien mais le terme de SN est bien employé par le ronéiste à plusieurs reprises d'ailleurs au lieu de parler d'attaque nucléophile Du coup j'ai fait mon recopiteur :')

Bises et merci