TUT 2 QCM 3

[Manon]

Bonjour
Je suis en train de refaire le tut et j'ai un pb sur le QCM 3 item 2
On a une base forte(NaCN)avec un halogenoalcane tertiaire ce qui favorise une SN1 ou une E1 (d'aprés le poly du prof)
Or dans la correction il est dit qu l'on fait une SN2???

Merci

[Edw!g3]

Coucou !! d'après moi tu vois que comme CN- est une très bon nucléophile et que Br est un bon groupe partant ca favorise une SN

Je pense que pour une E1 il aurait fallut peu d'encombrement autour du carbone et SN1 , que l'atome de carbone soit stabilisé par mésomérie ...

Bon écoutes a moitié ce que je dis , c'est ptètre faux hein ^^ rien de mieux que le tuteur ...je pense

[Cav]

je suis d'acc avec toi manon , d'ailleurs j'ai rép par élimination sur ce qcm ; y'a pas de SN2 sur un RXIII et comme Br est un bon groupe partant , je pense que SN1 est possible d'autant plus qu'on nous précise par le solvant et comme une SN1 n'est pas stéréospécifique ; pour moi cette réaction aurait pu se faire .

[alexander fleming]

Il y a peut etre une erreur dans la correction de cette item mais la reponse du QCM reste la meme. En effet, avec une SN1 (ou une E1), la bonne reponse doit comprendre les 2 stéréo-isoimère.

Parfois, on ne mettra pas les deux formes mais une seule et on marque a coté "+ enantiolère". Faites attention, si on avait fait ca sur cet item, c'etait faux car la config du carbone portant juste un CH3 ne change pas elle.