On va y aller lentement:
Edw!g3 a écrit:1/ j'ai cru comprendre qu'il y avait des réactions stéréospécifiques /régioselectives/ stéréoselectives.. ca veut dire quoi les 3?? ah oui y'a un rapport avec SN1 SN2 non?
SN2 c'est régiospécifique etc...
Il faut d'abord distinguer les préfixes "régio" et "stéréo" et les suffixes "sélective" et "spécifique". J'utiliserai les alcène comme exemple, ce sont les plus facile selon moi
-Ce qui est spécifique est sélectif a 100%. Je ne formerai QUE l'isomère ou le groupe d'isomères que je favorise et aucun des autres isomères possible. De plus a partir de deux substrat stéréo-isomère entre eux, on obtient des produits stéréo-isomères entre eux.
-Tout ce qui est régioselectif préfère attaquer sur un carbone que sur l'autre. On obtient des isomères de position. Entre les deux isomère de position possible, il y en aura un en plus grande quantité que l'autre.
Ex: Quand tu fixe HBr sur un alcène, le Br va privilégier un carbone plutôt que l'autre. A savoir le carbocation le plus stable, ce qui généralement revient au carbone le plus substitué.
-Tout ce qui est stéréoselectif préfère former un stéréoisomère plutôt que l'autre. Lorsque j'attache une atome ou un groupement a un carbone asymétrique, théoriquement je peut avoir un carbone R ou S. Si la réaction est stéréoselective, j'aurais plus de l'un que de l'autre.
Ex: Dihydrogenation des alcènes. Ici, je crée deux liaisons donc théoriquement je peut obtenir quatre combinaisons au final: (R,R)(R,S)(S,R)(S,S).
En fait, les deux hydrogène sont obligés d'attaquer du même coté et on obtient uniquement qu'un des deux couples suivants: (R,R)+(S,S) OU (R,S)+(S,R).
De plus, si l'alcène Z donne le couple (R,R)+(S,S) alors le même alcène sous forme E donnera le couple (R,S)+(S,R). => la réaction est stéréospecifique.
*La SN1 n'est PAS stéréoselective, elle racémise alors que la SN2 est stéréospecifique a cause de l'inversion de Walden. Aucune n'est régioselective.
2/ mélange racémique c'est bien 50/50 de 2 produits différents ??c'est quand qu'on obtient ça ?dans une SN1?
Un mélange racémique est un mélange 50/50 de deux molécules énatiomères. Ce mélange est optiquement inactif même si les molécules sont elles optiquement actives.
La SN1 donne un mélange racémique... a condition qu'il n'y ai pas d'autre carbone asymétrique sur la molécule.
3/alors dans la correction du tut y'a marqué "c'est pas possible que ce soit SN2 parce qu'il n'y a pas d'inversion de configuration de Walden " pourtant je pensais que dans une SN2 c'était pas obligé d'en avoir...
Et puis d'abord c'est quoi une inversion de Walden??^^
L'inversion de Walden c'est le fait que lors d'une SN2 le nucleophile attaque du coté opposé au nucléofuge. Pour maintenir la forme tétraédrique normale, les autres éléments vont donc basculer. Cette inversion a toujours lieu.
Si le nucléofuge et le nucleophile ont la même priorité en CIP, généralement I remplacé par un autre I, il y a forcement inversion de la configuration. Mais dans d'autre cas, la configuration peut être conservée. Pensez aussi a vérifier que le carbone est toujours asymétrique après la SN1, si j'ajoute un substituant déjà présent sur le carbone, par exemple.
4/qcm 2 du tutorat n°2 j'y suis pas du tout parce que jtrouve B et c'est C ...
Pour moi c'est toutes les conditions pour une SN1 non?
Les conditions, a savoir attaque par NaOH, favorise normalement la E2. Comme le produit ne contient pas d'insaturation, il ne s'agit pas d'une E donc c'est la SN2. Chose confirmée par le fait que le produit a une seule configuration et non pas une racemisation.
5/ par rapport au solvant si j'ai bien compris plus le solvant est basique plus ça favorise une SN2 c'est ça??
Les bases favorisent les E et en particuliers les E2. Le solvant protique favorisent les type 1, les solvant aprotique favorisent les type 2.[/quote]
