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plusieurs petites questions..


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Messagepar NutCrack3r » 17 Avr 2008, 18:19

salut, si quelq'un pourrait m'eclaircir quelque un ptit peu,

comment est qu'on parce si on va former 2 diastéréosiomères un melange racémique ou un composé meso par exemple dans l'addition electrophile sur C=C avec HX.
j'en "dessine" une correctement mais la seconde je sais jamais?
(exemple p 37 du poly 2)

et une autre petite question pour la route: la dibromation sur C=C elle est toujours diastéréosélective ou po?

merci davance
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NutCrack3r
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Messagepar Fenrir » 17 Avr 2008, 21:36

l'addition nucléophile sur c=c d'un HX est non stéréosélective, donc tu peuxtout former, cependant, elle est régiosélective donc tu as une mélange racémique

l'halogénation est diastéréospécifique anti ce terme horrible à prononcé signifie que tu aura un mélange racémique de deux énatiomère
cependant attention il est parfois possible de former un méso mais en fait c'est un cas particulier ou les deux énantomère formé sont pareil
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Messagepar alexander fleming » 18 Avr 2008, 12:47

La partie l'adition HX est juste

Elle n'est pas diasteréoselective dans un seul cas tres particuliers: s'il y a deja un autre Brome un des carbones (ou les deux).Bien sur c'est pareil avec les autres type de dihalogneation, en adaptant l'halogène.
Comme c'est un cas particuliers, on considère que la réaction de dihalogneation est diastéréosélective

PS: Pour les additions electrophiles sur les alcènes, vous former un méso si vous faites:
-> syn-addition sur composé cis
-> anti-addition sur composé trans
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