E2/ E1 regioselectivée et steroselectivitée

[Lhommeatroisjambes]

Salut !!
Voila j'ai des petits problèmes avec certaines idées du prof !
Tout d'abord pour l'E2 il nous dit "on obtient un seul stéréo isomère" (avec l'inversion en anti) puis "il est question de regioselectivée pour une E2" mais je vois pas comment cest possible...
Normalement l'E2 est regioselective seulement si on a 2 hydrogène en anti Péri planaire et on doit choisir le plus stable selon zaitsev non ???

Enfin il dit deux version dans son cour
Que la E1 forme toujours l'amène E (donc non Stereospecifique)
Que E1 forme majoritairement E (donc n'exclut pas Z) ce qui signifie dans ce cas là que selon le cas elle peut être Stereospecifique ??)

Voila merci

[L-Blouups!]

Salut

Ton élimination sera régiosélective si tu peux enlever les H à différents endroits.
Tu formeras à ce moment là des isomères de position (ta double liaison sera placée différemment selon le H enlevé). ---> Régiosélectivité

Dans le cadre d'une E2, il faut faire attention car les H doivent être en antipériplanaires.
Dans tous les cas, en E2, tu n'obtiendras que le stéréoisomère avec l'inversion de configuration relative de Walden (un peu pareil que dans une SN2). ---> Stéréosélectivité

En bonus : En E2, le produit ne sera pas forcément l'alcène E (on priviligie la disposition anti coplanaire du H et du groupe partant).

Pour ce qui est de la règle de Saytsev, on la respecte systématiquement pour l'E1 ; pour l'E2, c'est la disposition des H en anti du groupe partant qui prime. Donc, à mon sens, dans le cas que tu décris, Saytsev est approprié pour savoir quel alcène sera majoritaire.


Pour l'E1 (2 étapes)
On formera majoritairement l’alcène le moins gêné stériquement (cad le plus stable) donc l'alcène E. Je vois ce que tu veux dire pour la stéréospécificité mais le prof met bien dans son diapo que l'E1 n'est pas stéréospécifique... A mon avis, ça doit être une simplification et à notre niveau, retiens que la E1 n'est pas stéréospécifique.

Après, le raisonnement est bon, c'est l'essentiel

C'est bon pour toi ?
Bonne journée

[Lhommeatroisjambes]

C'est bon pour moi ! Merci pour cette rapidité haha et a bientôt