Ronéo 4 de l'an dernier et éliminations

[caféine]

Holà !

J'ai vu qu'il y avait déjà des posts concernant les éliminations, mais j'ai pas tout tout suivi

Pour l'élimination de type E2, le prof dit qu'elle est stéréospécifique (p. 5) et stéréosélective (p. 6).
Alors déjà, stéréospécifique signifie qu'elle ne donnera qu'un seul stéréoisomère je crois; or plus loin sur la page 6, il parle d'alcène E "majoritaire" à cause d'une rotation possible sur un des carbones... Or cette rotation elle ne pourra se faire que si le carbone porte deux hydrogènes, non? Sinon, l'halogène et l'hydrogène ne sont plus en anti... Et puis, si cette rotation est possible, l'E2 perd sa stéréospécificité... Du coup, est ce qu'il s'est juste embrouillé comme le suggère la ronéiste, ou pas?

Pour l'élimination de type E1, il est dit que "la réaction reste régiosélective (ça d'accord) mais elle n'est pas stéréospécifique puisque l'élimination de type E1 aboutit toujours à l'alcène E". Mais ça c'est un peu contradictoire non? Je veux bien qu'elle ne soit pas stéréospécifique, mais à ce moment là l'alcène E se forme pas tout le temps, seulement majoritairement... D'autant que plus loin sur un schéma de diapo il est écrit "(E) majoritaire" ce qui sous entend que (Z) peut quand même se former, et qu'on a donc une réaction stéréosélective.

Concernant les éliminations en général, il est écrit "on élimine le nucléofuge et un proton en bêta". Du coup, le carbone alpha est celui portant le nucléofuge, et le bêta celui portant l'hydrogène ? J'ai lu un post de l'an dernier (http://www.carabinsnicois.fr/phpbb/viewtopic.php?f=724&t=76594) où il est dit qu'en réalité l'élimination du proton se fait en alpha, et ça me perturbe encore plus ^^

Et pour finir (après promis j'arrête!), le prof a presque pas (même pas du tout) parlé de présence ou d'absence de mésomérie dans les différentes substitutions/éliminations, donc on les oublie ?

Bref, dans tout ça, qu'est ce qui est à retenir ?

Désolée pour la longueur du post et merci beaucoup

[L-Blouups!]

Hello caféine

Alors sache d'abord que :
Stéréosélectivité : réaction aboutissant à des stéréoisomères en proportion différente (l'un sera majoritaire voire le seul à être formé)
Stéréospécifique : si le stéréoisomère du substrat initial S1 aboutit au produit stéréoisomère de P1

Dans le cadre d'une E2 :
- Stéréosélective car seulement un stéréoisomère sera formé (sur les 2 possibles, considérant le carbone portant le nucléofuge)
- Stéréospécifique (en général) due à ton attaque en ANTI (ex : si au départ tu avais S et que ça aboutit à un alcène E, la réaction est stéréospécifique si le stéréoisomère du réactif initial (en R) aboutit à l'alcène Z)
Pour l'E2, il faut absolument que ton H soit en ANTI du nucléofuge. Si tu as plusieurs choix, l'alcene majoritaire sera le + stable (le + substitué, ou en conformation E...)


Pour l'E1 :
Tu passes par un carbocation, tu auras le choix de former soit un alcène E soit un Z. Tu formeras l'alcene le + stable cad majoritairement le E (c'est une simplification de dire qu'elle ne forme que du E, évidemment il ne se passe pas que ça) E1 Stéréosélective

Ensuite l'E1 n'est pas stéréospécifique car quand tu essaies de prendre le stéréoisomère du substrat de départ tu aboutiras au même produit P1 cad l''alcene E non stéréospécifique


Concernant les éliminations ta dernière question, je ne suis pas sure de moi

Ensuite : sache que les mésoméries donneuses et tous les effets électroniques donneurs en général vont stabiliser le carbocation et ainsi favoriser les réactions de type 1 (passant toutes les 2 par un carbocation)

C'est bon ?
Bonne journée

[flamby]

Salut! Je confirme tout ce qu'a dis ma cotut

Je voulais juste ajouter que pour moi c'était bien le proton en alpha qui est éliminé (et pas en béta) dans la ronéo il y a un problème dans la numérotation il faut remplacer beta par alpha et mettre beta un carbone plus loin.