QCM 10

[nitram]

Bien le Bonjour! Dans le qcm 10 je crois que vous avez mis les molécules dans l'ordre décroissant et non croissant, car vous mettez du coup la molécule 3 comme la plus stable, alors qu'elle me parait etre la moins stable .. La reponse ne serait pas plutôt C ?
Merci d'avance

[Zidi]

+1

[Pinko Cerise]

+1 et est-ce qu'il serait possible d'avoir une correction détailée svp?

[L-Blouups!]

Bonjour à tous
Si vous tombez sur un qcm de stabilité, faîtes gaffe au sens demandé..
Ici, on vous demande de ranger les bases par ordre de stabilité croissante (du - stable au + stable )


Une base est enrichie en e-, un apport en e- la déstabilisera.
(ATTENTION : une base STABLE est une base FAIBLE, cad appauvrie en e-)

On regarde chacune des molécules, on fait ça 2 par 2 si possible (celles qui se ressemblent puis les autres ) :

classement bases.jpg (9.22 Kio) Vu 505 fois

On voit que la molécule 1 ressemble beaucoup à la 2

Mol 1 :
N tertiaire : 3 I+ destabilisants
N « hybridé initialement sp3 », il a donc initialement une case p pure : on regarde si l'azote peut impliquer son dnl dans une mésomérie : alternance nσπσπσn… On peut donner un e-, il sera donc hybridé sp2 déloc et impliqué dans une mésomérie forte continue stabilisante.
3 I+ déstabilisants, 1 M- stabilisante

Mol 2 :
N secondaire : 2I+ déstabilisants. On retrouve le même motif de mésomérie (1M-) que précédemment (sp2 déloc)
2 I+ déstabilisants, 1 M- stabilisante
On peut déjà conclure que Mol 1<2

Mol 3 :
N secondaire : 2I+
N hybridé sp3 et le reste car pas de mésomérie
2 I +

Mol 4 :
N secondaire, mais entre autre lié à 1 carbone par une double liaison Seulement 1 I+ (les effets inductifs ne se propagent pas à travers des liaisons π).
L’azote est hybridé sp2, il ne peut donc pas impliquer d’e- dans une mésomérie malgré le motif πσπ.
Néanmoins, πσπ : mésomérie enrichissant l’azote en e- déstabilisante.
1I+, 1M+

De plus, on sait que l'effet mésomère>effet inductif en général (exception pour les halogènes)

Mol 1 : 3 I+ déstabilisants, 1 M- stabilisante, sp2 déloc
Mol 2 : 2 I+ déstabilisants, 1 M- stabilisante, sp2 déloc
Mol 3 : 2 I+ déstabilisants, sp3
Mol 4 : 1 I+, 1M+ déstabilisants, sp3

4<3<1<2

ERRATA réponse non proposée,
On annule le QCM 10 désolée

L'essentiel c'est que vous ayez la méthode, on vous en refera pour que vous puissiez acquérir le mécanisme
Bonne journée à tous

[Pinko Cerise]

Merci pour la correction!!
Désolée mais j'ai toujours pas compris pour la molécule 4...
Pourquoi on a 2 I+ sachant que l'azote possède une liaison sigma et une liaison pi... Je croyais que les effets inductifs ne concernaient que les liaisons sigma
Et ensuite je comprends pas pourquoi on a une M+ vu qu'il est sp2 localisé...Pour moi ca veut dire qu'il y a pas de mésomérie, ou alors il y a un truc qui m'échappe?

Désolée de "squatter" ton post nitram au fait!

[L-Blouups!]

Je suis allée trop vite pour la molécule 4
On a bien un azote qui reçoit un seul effet inductif (effectivement, l'effet inductif ne se propage que sur les liaisons simples) ---> J'édite tout de suite le 1er post
Ensuite, on a bien une mésomérie donneuse πσπ. En effet, ton azote N est hybridé sp2, ses électrons restent localisés. Néanmoins, dans l'environnement, on a bien une alternance de mésomérie (πσπ) qui va enrichir l'azote en e- et donc le déstabiliser.

C'est bon ?

[Pinko Cerise]

Euh la mésomérie de la molécule 4 reste toujours floue désolée...
Je comprends pas comment tu sais qu'elle est M+ ou M- dans ce cas en fait...

[L-Blouups!]

Parlons mésomérie :
On a un groupement donneur (riche en e-, généralement une double liaison ou un dnl) d’où partent les e-.
Un groupement attracteur va être pauvre en e- ou bien C=O, CN...
Dans une mésomérie, on va avoir un groupement à effet donneur et un groupement à effet attracteur (les électrons se déplacent du groupement riche en e- au groupement pauvre en e-).


Dans la correction de l'exercice et pour + de compréhension, je me suis placée dans l’environnement, cad environnement donneur d’e- ou attracteur d’e-.
Molécule 4 :

molécule 4.png (5.01 Kio) Vu 463 fois

On a un atome d’azote qui ne peut pas donner ses e- (sp2), ses e- resteront localisés sur le N. On n’a donc pas de mésomérie partant de l’atome d’azote.
Néanmoins, on voit dans la molécule une succession πσπ correspondant à un enchainement de mésomérie.
Cet enchaînement correspond à une mésomérie donneuse, des e- vont partir d’une double liaison et se propager dans toute la molécule, déstabilisant l’atome d’azote.


Bonne soirée organique

[Pinko Cerise]

AHHHHH!!
Super c'est tout bon!! Merci Louise!

[L-Blouups!]