Enolisation: pourquoi en CIS ?

[CharlèneJ]

Coucou !!

D'après mes recherches:
- Z/E se préoccupe du numéro atomique (j'ai trouvé tout plein d'exemples détaillée: en gros, en s'éloignant de la double liaison, dès qu'on rencontre un atome avec un numéro atomique plus grand c'est lui le groupe prio)
- CIS/TRANS eux c'est l'encombrement stérique mais ca signifie celui où il y a le plus d'atomes ? Et CIS=même côté..non ?

Du coup je ne comprends pas la forme CIS du fructose en enolisation (pas très scientifique/français comme nom mais je sais pas comment l'appelé désolé ) : le gros groupement et le H (petit groupement) sont du même côté, donc c'est en TRANS, non ?

Merci d'avance et désolé pour le paver de blabla pas très clair

[Bluebird]

Coucou

➔ Z et E c'est pour la configuration relative des doubles liaisons :
- si les deux groupements prioritaires (règles CIP) sont du même coté c'est Z
- s'ils sont du coté opposé c'est E

➔ Cis et Trans c'est pour la configuration relative au niveau des cycles (quand on a plusieurs substituants attachés au cycle) :
- si ces substituants sont dans deux plans différents alors ils sont Trans
- si les deux substituants sont des le même plan ils sont Cis

Du coup, on voit bien ici que par énolisation du fructose, on obtiens une configuration en Cis, avec les groupements -OH du même côté de la double liaison !

C'est bon pour toi ?

[CharlèneJ]

Coucou !!

Désolé mais pourquoi parles-tu de cycle ?
Et pour CIS/TRANS comment savoir quels groupes observés (pourquoi regarder les OH) ?

[Bluebird]

Re

Je parle de cycle car ce sont les définitions de chimie orga, en bioch' on fait une approximation

Sur les groupements, il faut regarder ceux qui ont le plus haut poids moléculaire : ici c'est l'oxygène sur les 2 carbones de la double liaison, ils sont du même côté donc c'est une configuration CIS (ou Z) sachant qu'en biohc on fait l'approximation en ne parlant que de la configuration en CIS et non du Z

Donc le -OH est prioritaire sur le -H (à gauche)
Et le -OH est prioritaire sur le groupement -R (à droite)
Donc les 2 groupements prioritaires sont du même côté = CIS

Bonne journée

[CharlèneJ]

Salut (désolé de te prendre encore la tête )

Pour les cycles, je verrai au moment venu (en gros la semaine prochaine en fait ( ): déjà octobre !! )

Et pour les plus haut poids moléculaire: ce n'est pas un des -OH et la grande chaîne aliphatique avec pleins de O qui ont les plus gros poids moléculaire ?

Merci encore

[Bluebird]

Re

T'inquiète on est là pour ça

En fait tu dois regarder le 1er atome lié au carbone et non toute la chaine, du coup on a 2 atomes d'oxygènes et 1 atome d'hydrogène et 1 atome de carbone (lié à la grande chaine comme tu as dis).
Mais du coup le poids de l'oxygène est plus grand que le carbone lié à la grande chaine

Mieux ?

[CharlèneJ]

Salut salut ^^

Merci beaucoup vous êtes juste géniaux

Ah oui en fait c'est atome par atome en s'éloignant du carbone comme on fait pour Z/E ^^

Et juste (après fini promis ): la masse de l'atome (=en proportion aux nombres de protons et neutrons) comme la trouve-t-on ? Il faut qu'on apprenne les A du tableau périodiques de éléments ??

Biiiiiz Bonne nuit !!

[Bluebird]

Coucou

Oui essaie de retenir celui du carbone, oxygène, hydrogène Au pire il faudra les savoir pour la chimie g.

Pas de soucis ti'nquiète

Bonne journée

[CharlèneJ]

Saluuut

Bouhouhou d'accord

Merci pour tout, vraiment !!! Bonne journée !!!!