Ronéo 4 orga page 6 (2015-2016)

[DarkT'adore]

Bonjour, dans la ronéo de l'année dernière il y a marqué que E2 favorise l'obtention de l'alcène E Mais est-ce que ce n'est pas la E1 et est-ce que la E2 peux aboutir aussi à Z/E ?

[L-Blouups!]

Salut

En général, lors d'une réaction, on aboutira majoritairement au produit le + stable.
Dans une E1, on passe par un carbocation, on a donc le choix entre les 2 diastéréoisomères possibles : E ou Z. Comme le E est le + stable (car - de gêne stérique), on l'obtiendra très majoritairement.
Dans une E1, alcène E>>alcène Z
Dans l'E2, c'est un peu différent : on ne passera pas par un carbocation. De plus, on est conditionné par la position en anti du nucléofuge et du H. La seule chose qu'on va pouvoir faire pour essayer d'aboutir à l'alcène E (le + stable), c'est de faire des rotations.
Néanmoins, même en faisant cela, on n'aboutira pas forcément à l'alcène E (car la position nucléofuge/H prime ++).
Dans une E2, le produit obtenu dépend fortement de la stéréochimie du réactif de départ, tout en essayant de favoriser (avec des rotations) la formation de l'alcène le + stable (alcène E).

Bonne journée