Liaison N-glycosidique uniquement sur C anomérique ?

[Pierroooo]

Salut !

J'ai cru comprendre à l'aide d'un autre post que la liaison N-glycosidique pouvait se faire sur le C1 ou le C2, et que le C anomérique pouvait se trouver en C2 (mais rarement). Et dans le cours il est écrit que la liaison N-glycosidique se fait avec la fonction réductrice du 1er ose. Je me demandais donc si cette liaison impliquait forcément le carbone anomérique (situé en C1 ou C2) ? Car si j'ai bien compris la fonction réductrice est toujours sur le carbone anomérique non ?

Merci d'avance, j'espère que quelqu'un pourra m'aider !

[Pac-Man]

Hello !

Tu t'embrouilles un peu
Concernant le C anomérique, c'est toujours le carbone portant la fonction réductrice car c'est elle qui va permettre la création de la liaison à l'origine du cycle C'est donc toujours C1 pour les aldoses et toujours C2 pour les cétoses

En général le C anomérique est plus réactif que les autres carbones mais pour les aldoses établissant une liaison N-glycosidique il y a une exception ! Elle se font plutôt sur le C2 que sur le C anomérique, c'est à dire C1

Je soutiens mes propos grâce à un pitit diapo

Tu vois mieux cette histoire de carbone anomérique et de liaisons N-glycosidiques ?

Bonne fin d'aprem

[Pierroooo]

Re !

Oui j'avoue je suis embrouillé ah ah et je le suis toujours
En effet en voyant ça je suis un peu perdu :

On nous dit que la liaison N-glyclosidique peut se faire sur C1/C2 (c'est bizarre j'ai quelque chose de différent décidément c'est compliqué ), du coup sur un carbone anomérique ou sur un carbone normal. Et après on nous dit que la liaison N-glycosidique se fait entre l'Asn et la fonction réductrice, donc sur le carbone anomérique Parce que du coup si on a un item disant "Pour une glycoprotéine, la liaison N-glycosidique se fait seulement sur la fonction réductrice/le carbone anomérique du sucre", que répondre ?

C'est ce petit point que je comprend pas

[Pac-Man]

Salut !

J'ai fait la ronéo concernant ce cours et je trouve aussi qu'il y a des notions qui se contredisent On va poser la question au prof en espérant avoir des éclaircissements
Bon aprem

[Pierroooo]

Parfait merci !
Bonne soirée

[Pac-Man]

Coucou
Le prof a répondu aux questions qu'on lui a transmises,elles sont sur ce post
Regarde la réponse à la question 6

Cela te convient il ?
Bonne journée

[Pierroooo]

Pour cette question ça reste toujours un peu abstrait ..
Juste pour être sûr d'avoir bien compris le message du prof : un glucose peut donc se lier en C1 OU en C2 à la fonction amide d'une asparagine ?

De plus, on peut donc avoir des glucosamine et des galactosamine qui ont leur fonction amine en C1 ou en C2 ?

Merci d'avance pour la réponse, et encore merci pour votre travail

[emrysoldier]

Merci vous ces réponses

Selon moi, j'ai compris que :
- pour la liaison N-glycosidique, c'est avec le C1 du glucose puisque c'est l'amide d'une asparagine et la fonction réductrice du premier ose... donc le C1 ?

- pour les liaisons avec les amines c'est en C1 et en C2, et pour le C2 on passe par le F6P ...

Voilà ce que j'ai compris je suis pas sûre du tout Du coup j'attends la réponse aussi

[Pac-Man]

Moi je le comprends comme ça : on peut avoir des liaisons N-glycosidiques qui se forme sur le C1 des aldoses, mais aussi un peu sur le C2 (c'est plus rare) Ces liaisons peuvent se faire par l'intermédiaire d'amines ou d'amides
Vous voyez ce que je veux dire ?

Personnellement je ne pense pas que le prof vous fasse un piège pourri là dessus au concours Ne cherchez pas trop la petite bête concernant cette notion

[Pierroooo]

Oui je comprend mieux que l'explication du prof là ! Je retiens ça du coup

Encore merci et bonne soirée