E1

[Wlyn]

Bonjour!
Est-ce possible d'éclaircir certains pour svp ?

Je ne comprends pas pourquoi on dit que l'E1 une réaction de trans-élimination(concours 2015 compté juste dans la correction officieuse,je ne le trouve pas dans le cours) et pourquoi on dit qu'elle est non stéreospécifique (je ne suis pas sur d'avoir compris cette notion de stéreospécifité:/)

Merci d'avance !

[L-Blouups!]

Salut !

Première petite réponse.. : (je n'ai pas accès au concours 2015, je préfère du coup m'abstenir pour la 1ère partie)

Sinon, pour reprendre le terme de stéréospécificité, il faut que le stéréoisomère du substrat 1 aboutisse au stéréoisomère du produit 1 (ex : R->R et S->S). Dans le cadre d'une élimination : R->E et S->Z

E1 : en 2 étapes passage par un carbocation. Depuis le carbocation, on a le choix d'obtenir soit l'alcène E soit le Z. Or, peu importe la configuration absolue du C* de ton substrat de départ, il se formera toujours majoritairement du E (car le + stable) ! Réaction non stéréospécifique.

Tu vois bien que dans ton E1, tu aboutiras systématiquement, à ton alcène E maj quelque soit ton substrat de départ.
E1 non stéréospécifique

[Wlyn]

Merci pour cette réponse je pense avoir saisi !

voici le QCM du concours :

[L-Blouups!]

Hey
Mieux vaut tard que jamais..

Une E1 n'est pas une trans-élimination (carbocation)
Une E2 est une trans-élimination : le H et le nucléofuge sont éliminés de part et d'autre de la liaison

Du coup, la correction est erronée (confirmation du prof )

[Wlyn]

Merci beaucoup !