Ronéo 4 page 8

[Manouille]

Bonjour. Dans l'exemple du prof la molécule
H3C-CH2-CH2-Cl est considérée comme électrophile à cause de la polarisation induite par la différence d'électronégativité entre C et Cl mais dans ce cas ne peut on pas dire qu'elle est aussi nucléophile due à la la charge delta+ du Cl? Si oui que répondre à la question nucléophile ou électrophile?

Voilà je suis un peu confus merci de votre aide

Voilà simple question

[Lieutenant K-Lin]

Hello,

Tout d'abord attention à tes charges delta: le Cl étant plus électronégatif que le C il attire les électrons de la liaison: il est donc delta- et non delta+.
Donc le carbone est électrophile et non nucléophile.

Bonne soirée.

[Tricksterpenguin]

Bonsoir

C'est une question intéressante. Toutefois il y a fort à parier mon cher Manouille que si cette molécule n'est pas un nucléophile c'est certainement parce qu'elle est trop grosse et a un trop grand encombrement stérique. Pour être un bon nucléophile il faut être léger et gracieux Attendre la confirmation d'un tuteur tout de même.
Bonne soirée

[Manouille]

Ah oui désolé j'ai mal noté Cl est delta - mais j'ai bien écrit que le carbone était électrophile (erreur d'étourderie)

Oui cela pris en compte c'est vrai que l'encombrement sterique aura un impact sur la nucleophilie je n'y avait pas pensé

Mais du coup admettons qu'on ait une molécule ayant un faible encombrement sterique et qu'il y ait une polarisation (avec 1 charge delta + et 1 charge delta -) comment savoir si on dit qu'elle est électrophile ou nucléophile? Est ce qu'elle peut être les 2 en même temps? ^^
Voilà merci encore ^^

[L-Blouups!]

Salut

Dans cette molécule on retrouve une différence d'électronégativité entre Cl et C qui induit une polarisation de la liaison. On aura donc l'apparition de charges partielles δ+ pour le carbone devenu électrophile à cause de sa "légère" perte d'électron et δ- pour le Cl dont la densité électronique est légèrement augmentée. On aura donc 2 pôles : électrophile (Carbone) et nucléophile (Cl). Cette molécule aura donc des caractères nucléophiles et électrophiles en fonction de son environnement.
Dans cet exemple spécifiquement, le prof précise qu'il se place au niveau du carbone, pas de doute du coup : le carbone est bien électrophile.

Bonne soirée

[Manouille]

D'accord super! Merci de ta réponse