E1, stéréospécificité, régiosélectivité et stéréosélectivité

[Tricksterpenguin]

Salut !

Je m'emmêle un peu les pinceaux avec tous ces termes et je sais que vous l'avez répété mille fois mais juste pour confirmation :

- Une réaction stéréosélective est forcément régiosélective (puisque les stéréoisomères sont des isomères donc réagir préférentiellement avec un stéréoisomère c'est réagir préférentiellement avec un isomère)

-Une réaction stéréosélective est forcément stéréospécifique et vice-versa

-Par contre une réaction régiosélective n'est pas forcément stéréosélective

Right ?

Ensuite concernant les E1 il y a marqué dans la ronéo 5 p5 qu'elles sont non stéréospécifiques mais si j'ai bien compris une réaction stéréosélective est forcément stéréospécifique D'ailleurs, le prof a écrit dans son diapo 10 cours 4 qu'une E1 est majoritairement stéréospécifique (ce qui est logique selon moi car pour obtenir majoritairement l'alcène E on devra choisir le bon stéréoisomère de conformation)

Mais je comprends aussi qu'on puisse dire qu'une E1 est non stéréospécifique car le H n'est pas forcément arraché en anti...

Merci de bien vouloir m'éclairer

[Ness808]

Coucou

Je te dis ce que j'ai compris, je ne suis sûr de rien.

Une réaction stéréoselective n'est pas forcément regioselective. Lorsqu'on dit qu'une réaction est régiosélective, c'est que le reactif qui va venir attaquer, va choisir préférentiellement une zone de la molécule qu'il va attaquer. Par exemple, lors d'une hydrohalogénation, le H va venir attaquer le carbone le moins substitué, il "choisit" donc un côté, une région.

Une reaction dite stéréoselective, selon moi, c'est une réaction qui va aboutir à la formation de stéréoisomères en proportions différentes. Pour reprendre l'exemple d'avant, si ton hydrohalogénation se fait sur deux carbones qui ne sont pas asymétriques, alors tu n'aboutiras pas à des stéréoisomères en proportions différentes vu qu'il n'y a pas de stéréoisomère formé. À ce moment là ta réaction est régiosélective mais pas stéréosélective.

Pour le reste, une réaction stéréospécifique est forcément stéréoselective MAIS une reaction stéréoselective peut ne pas être stéréospécifique, c'est pourquoi on dit que les E1 sont stéréosélectives mais pas stéréospécifiques.

Voilà ce que j'ai compris, attends quand même la réponse d'un tuteur qui te l'expliquera 1000 fois plus clairement.

[flamby]

Salut! Alors non une réaction stérésélective n'est pas forcément régiosélective puisque la régiosélectivité concerne les isomères de position et la stéréosélectivité concerne les stéréoisomères ce qui n'a rien avoir) Par exemple la SN2 est stéréosélective mais pas régiosélective.
Ensuite une réaction stéréosélective n'est pas forcément stéréospécifique, par exemple dans l'élimination de type 1, tu vas former majoritairement du E (donc stéréosélectif), mais que tu prennes comme produit de départ du R ou du S tu formeras toujours du E donc ce n'est pas stéréospécifique (a partir de réactifs stéréoisomères entre eux tu ne trouves pas deux produits stéréoisomères entre eux).
C'est bon pour toi?

[Tricksterpenguin]

Salut !

Merci Ness808 pou ta tentative d'explication mais comme je ne sais pas encore ce qu'est une hydrohalogénation je n'ai pas tout compris

Flamby, ce que je ne comprends pas c'est que dans le cours on a comme définition de la stéréospécificité "qui va réagir avec un stéréoisomère en particulier" or les stéréoisomères de conformation sont bien des stéréoisomères particuliers... Pour aboutir à du E lors d'une E1 on devra faire tourner la liaison C-C pour avoir le conformère qui nous donnera du E, c'est pour ça que je considère cette réaction comme stéréospécifique (on ne peut pas réagir avec n'importe quel stéréoisomère de conformation)

Si je me base sur ton explication ça veut dire que la définition de la stéréospécificité n'est pas exacte et que la stéréospécificité concerne seulement la configuration absolue et non la conformation autour de la liaison C-C... Tu vois ce que je veux dire ?

Bon, c'est vrai que je suis pas censée me poser cette question parce que je crois pas qu'on ait fait la liste des différentes stéréoisoméries mais ce qu'il me reste de terminale m'aide beaucoup en chimie O donc j'aimerais bien qu'il y ait une certaine cohérence

Pour le reste régioséléctivité et tout j'ai compris merci

[flamby]

retient plutôt que stéréospécificité c'est quand a partir de deux réactifs stéréoisomère entre eux tu forme deux produits stéréoisomères entre eux c'est la vrai définition (le prof ne donne pas de définition de la stéréospécificité dans aucun de ces diapo)

[flamby]

retient plutôt que stéréospécificité c'est quand a partir de deux réactifs stéréoisomère entre eux tu forme deux produits stéréoisomères entre eux c'est la vrai définition (le prof ne donne pas de définition de la stéréospécificité dans aucun de ces diapo)

[Tricksterpenguin]

stéréospécificité c'est quand a partir de deux réactifs stéréoisomère entre eux tu forme deux produits stéréoisomères entre eux

Oui mais ça revient au même, pour l'E1 on a deux stéréoisomères (de conformation) au départ et on aboutit à deux (dia)stéréoisomères Z/E
Donc c'est stéréospécifique
Et je viens de me rappeler que c'est bien ce que le prof a mis dans sa diapo :

[flamby]

Diapo un peu chelou sachant que la E1 n'est pas stéréospécifique bon je vais envoyer un mail au prof pour voir plus de précision

[Tricksterpenguin]

Ok merci !

[Tricksterpenguin]

Salut

Vous avez des nouvelles ? Vous croyez que j'aurais la réponse avant le concours ? (C'est quand même important de savoir si l'E1 est stéréospécifique ou non )

[flamby]

Pas de nouvelle du prof ^^ mais retiens que l'E1 est stéréosélective et non stéréospécifique pour le concours c'est ça la bonne version