Caractère basique des amines

[Ness808]

Salut

Dans la ronéo 6, il est dit que les amines sont plus basiques que les alcools car les azotes sont moins electronegatifs que les oxygènes, ils attirent donc moins d'electrons susceptibles de destabiliser le DNL.
Or, après, il est dit que plus l'amine est substituée, plus l'azote va pouvoir attirer des electrons pour enrichir le DNL.

Du coup je comprends pas. Les electrons attirés par l'atome d'azote permettent de destabiliser le DNL et donc de diminuer la basicité OU d'enrichir le DNL et d'augmenter la basicité de l'amine ?

Merci d'avance.

[flamby]

Salut! Alors enfait un doublet non liant c'est une zone riche en électron, donc si tu lui apportes encore plus d'électrons ça va le déstabiliser et comme dans la nature les choses aiment être le plus stable possible il essayer de capter un proton pour se stabiliser. Par conséquent plus ta base est substitué plus elle est forte.
C'est good?

[Ness808]

D'acc donc plus il est substitué, plus son doublet est riche en électrons, donc plus il est destabilisé, plus il va essayer de capter un proton pour se stabiliser, plus il est basique en fait c'est ça ?

Merci beaucoup en tout cas

[flamby]

Yep

[Ness808]

Mais du coup, l'oxygene qui est plus electronégatif attire plus les électrons donc enrichit plus ses doublets et devient plus basique que l'azote, donc pourquoi dit-on que l'amine est plus basique que l'alcool ?

[Ness808]

up

[Tricksterpenguin]

Hey ! Je pense que comme l'oxygène est plus électronégatif que l'azote oui d'un côté il enrichit plus ses dnl mais en contrepartie il veut garder les électrons avec lui alors que l'azote aura moins de mal à les laisser partir du fait de son électronégativité plus faible (donc + basique)

[Ness808]

Ah d'accord j'ai compris ! Merci beaucoup Trickster