au sujet de l'inversion de walden

[Nono]

bonjour à tous!
en faite j'ai vu que le prof avait dit que l'inversion de walden pour une SN2 n'est pas toujours le cas. je sais pas si j'ai mal entendu.est ce qu'il faut prendre en compte cette remarque ou bien toujours dire qu'il ya inversion de walden systématiquement quand il ya une SN2.
Merci de votre attention et bon courage à tous!

[Charlie]

Ce n'est pas le cas si le groupement que tu substitues n'est plus prioritaire: Du coup ca fait un peu comme une double inversion et de R tu passes à R et inversement. Mais c'est plutot rare puisque les nucléophiles son généralement I, SH, CN etc... et que les autres groupements autour du C* sont généralement des alkyles... C'est surtout avec CN qu'il faut faire gaffe jpense !

[Piou]

Si tu veux, l'inversion se fait dans tous les cas, mais comme l'a dit Charlie, vérifie bien la priorité de ton nouveau substituant qui pourra faire qu'un carbone R de base, pourra rester R ^^

[alexander fleming]

En fait, lors de la SN2, il y a TOUJOURS l'inversion de Walden, ce phénomène étant du a la necessité d'attaquer a l'opposé du nucléofuge, phénomène qui n'est pas influencé par les substituants du substrat.

Par contre, l'inversion de Walden ne provoque pas toujours une inversion de configuration. On ne peut etre sur qu'il y a inversion de config que si le nucléophile et le nucléofuge ont le meme degré de priorité suivant la CIP dans la molécule.

Comme on l'a dis, c'est généralement la cas puisqu'on remplace un hétéroatome par un autre alors que les autres substituant autour du carbone sont des alkyls. Il faut se mefier avec CN et dès qu'il y a un autre hétéroatome autour du carbone.
(ex: un carbone entouré par un alcool et un brome ont l'on remplace le brome par une amine)