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par **Charlie** » 04 Mai 2008, 11:06

Salut à vous, fans de chimie orga !

Dans le TD4, au Qcm 5, je comprend pas pourquoi on ouvre l'époxyde avec C=CH- du côté le moins substitué. Pour moi le C+ est plus stable de l'autre côté avec l'effet inductif du méthyl...

Merci !

par **Cav** » 04 Mai 2008, 12:08

salut ,
milieu basique ou neutre , tu attaques sur le moins substitué et acide sur le plus substitué

par **Dr. Slump** » 04 Mai 2008, 12:12

parce que on est en milieu basique, il va sur le moins substitué.
édit: :arrow:

par **Charlie** » 04 Mai 2008, 12:36

Ouais ça je sais (milieu neutre d'ailleurs c'est plus substitué pr thomas) sauf que où vous voyez le milieu basique?

par **Dr. Slump** » 04 Mai 2008, 12:47

grace à C=CH- c'est une base.

par **Cav** » 04 Mai 2008, 13:14

ah t'es sur charlie que neutre => plus substitué ? il me semblait avoir lu sur la corpo l'inverse mais tu me fais douté :roll:

edit : corpo du 3/03 c'est pas écrit explicitement mais neutre/basique => SN2 et SN2 se fait majoritairement sur le - substitué donc c'est presque explicite ^^

par **Charlie** » 04 Mai 2008, 13:30

Mouais ok jvous suis, j'avais retenu ça parce que yavait un exemple sans solvant et qu'il avait dit: "Dans ce cas, carbocation le plus stable" donc pr moi c'était plus logique que ce soit sur le + substitué... En tout cas c'est bien de pas faire l'impasse sur la chimie o les gars !

par **alexander fleming** » 04 Mai 2008, 20:23

En milieu acide, on passe par un carbocation. Le nucleophile se fixe donc sur le carbocation le plus stable, ce qui en général correspond au carbone le plus substitué.

Sans milieu acide, il faut un nucléophile suffisament fort, ce qui implique SN2. Donc on s'interesse a la gène stérique surtout, donc on fixe sur le carbone le moins substitué car il est le plus facile d'accès.

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