Qcm 9 dm1

[Lucastérion]

Salut!
Je me suis embrouille dans les config R/S au sujet du Carbone 1. Vous le trouvez en R sauf que moi je le trouve en S ... vous pouvez juste détaillé pour le C1 svp?
Merci

[JeuneCéramide]

On fait la règle CIP donc ici :
I > N > C > H donc ça tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre or le H est en avant du plan (car I en arrière) donc on échange la configuration donc S devient R

[Lucastérion]

Mais c'est le NH2 en avant normalement!
J'avais pensé à transposer la liaison en avant du plan sur le H, ça serait ça ?

[JeuneCéramide]

Oh oui au temps pour moi j'avais pas vu que le NH2 était en avant..
En attendant la réponse d'un tuteur du coup

[Lucastérion]

Dac merci pour ton intervention quand même mdr

[luciférase]

Vous m'avez embrouillée là...

On a bien dans l'ordre de priorité I > NH2 > C (relié à BR, CH3 et H de l'autre côté) > CH3
Donc là ça fait S, mais comme le groupement minoritaire est dans le plan, on inverse ça fait R.

Non ?

[Lucastérion]

Mais normalement on inverse quand le groupement minoritaire est en avant du plan! Sachant qu'ici NH2 est en avant du plan et qu'il n'est pas minoritaire, on inverse pas selon moi... tu vois ce que je veux te dire?

[luciférase]

Il me semblait qu'il fallait quand même inverser si le groupement minoritaire était dans le plan... Genre tant qu'il est pas en arrière du plan on inverse... D'ailleurs moi c'est plutôt le Carbone 2 de la première molécule qui me pose problème...

On va attendre un tuteur

[Lucastérion]

Ah bon? je suis complètement duper mdr

[luciférase]

Je sais pas on va voir.. Parce que justement moi le carbone 2 je trouve R, et pas S. J'inverse vu que là encore le groupement minoritaire est dans le plan... Et si j'applique cette méthode avec la deuxième molécule, ça à l'air de marcher...

[Sfall]

Salut à tous, je viens vous apporter de la lumière pour vos questions.

Dans ce qcm, le carbone 1 est effectivement de configuration R, mais pourquoi ?
Je vous ai dit en cours que lorsque le groupement minoritaire est dans le plan, il faut l'échanger avec le groupement en arrière du plan, puis faire la configuration pour finalement l'inverser.

Comme le CH3 (groupement minoritaire) est dans le plan, on l'échange avec l'atome en arrière du plan (soit le I). Ensuite en faisant la configuration après ce changement on trouve une configuration S. On l'inverse et au final on trouve R !!!

Est-ce que c'est bon pour vous ?

[luciférase]

C'est bon pour moi merci

[Lucastérion]

Moi aussi c'est bon! Merci