SN1,SN2... stereoselectivité

[Judymilah]

Bonsoir !! Y a une petite partie du cours qui me pose pb du moins je comprends pas la logique/connexion ! Je ne vois pas comment par une élimination/substitution de n'importe quel ordre on arrive à déterminer si c'est stéréosélectif/spécifique/regioselectif
Peut être ma question est bête ?
Thanks

[Sfall]

Salut !

En fait chacun des critères que tu viens de citer possède sa particularité.

Commençons par la stéréosélectivité => c'est l'obtention de stéréoisomère en proportion différente, cas de l'E2 et la SN2 car l'attaque ne se fait qu'en anti et donc seul le stéréoisomère découlant de l'attaque en anti peut-être formé, mais également cas de l'E1 car on cherche à obtenir la molécule la plus stable. Comme nous avons formation de stéréoisomère en proportion différente car on privilégie soit ceux résultant de l'attaque en anti ou de la recherche de stabilité pour notre molécule => stéréosélecivité

La stéréospécificité s'évalue en fonction de l'attaque. Lorsque l'attaque est en anti, on parle de stéréospécificité (donc pour les E2 et SN2), on attaque en un point précis. Or pour les E1 et SN1, comme on passe par un carbocation plan, l'attaque est équiprobable des deux côtés donc il n'y a pas de spécificité pour l'attaque !

Pour finir, la régiosélectivité est l'obtention d'isomère de position en proportion différente. Il faut simplement regarder les produits de notre réaction et voir si ils diffèrent par la position d'un subsituant ou d'une fonction chimique.

C'est plus clair pour toi ?

[ADesox]

Salut salut

Pour répondre à ta question, on va commencer par rappeler les définitions de la stéréosélectivité (et de la stéréospécificité aussi, ca me fait plaisir)
la stéréosélectivité c'est quand un des 2 énantiomère (R/S; Z/E) est obtenu majoritairement par rapport a l'autre
la stéréospécificité c'est quand la stéréochimie du produit obtenu dépend du réactif initial

Maintenant que ca c'est dit, répondons à ta question : on va voir les réaction une par une, c'est parti pour le petit récap :

♣ SN1, réaction ni stéréoselective, ni stéréospécifique CAR on passe par un carbocation plan, donc l'attaque du nucléophile est équiprobable d'un coté ou de l'autre de ta molécule, on aboutit donc à une racémisation (ou une épimérisation selon le nombre de C*)
♣ SN2, réaction stéréosélective et stéréospécifique CAR c'est une réaction en 1 seule étape avec l'attaque du nucléophile en ANTI ++ on a donc une inversion de la configuration relative de Walden et ainsi, on favorisera toujours le même énantiomère selon la stéréochimie du réactif initial
♣ E1, réaction régiosélective, stéréosélective et NON stéréospécifique CAR c'est une réaction qui passe par un IR de carbocation plan et qui suit la règle de Zaitsev (on favorise l'alcene le plus substitué (=> régioselectivité) et de configuration E (=> stéréosélectivité)) mais on obtiendra TOUJOURS un alcene E qq soit la configuration de ta molécule de départ (=> NON stéréospécifique)
♣ E2, réaction régiosélective, stéréosélective et stéréospécifique CAR c'est une réaction en 1 seule étape avec arrachement du proton en ANTI ++ (obligatoire) et qui suit la règle de Zaitsev si possible, cette fois, la stéréochimie dépend de l'espece de départ (donc stéréospécificité)

Voila, je pense avoir fait le tour ! C'est bon pour toi ?

Courage ! labiz

[ADesox]

haa ptain t'es trop rapide pour moi, bien joué co-tut

[Judymilah]

Parfait tout était super clair merci beaucoup à vous 2 (je suis gâtée ahaha j'ai 2 versions d'explications différentes ?) Merciii beaucoup franchement !!