DM 2 QCM 7

[luciférase]

Coucou

L'item D "Le produit ne possède qu'un seul carbone asymétrique, de configuration absolue S" me pose problème. J'ai bien compris qu'il y avait inversion de la configuration relative mais pas de la configuration absolue, par contre je comprends pas comment on sait en n'ayant que les réactifs sous les yeux pour savoir qu'on aura inversion de configuration relative mais pas absolue...
Est-ce que c'est en rapport avec le fait que le nucléofuge se trouve dans le plan, ou rien à voir ?

Merci d'avance

[Sfall]

Salut !

La réponse D est effectivement juste, on aura bien une inversion de configuration relative mais la configuration absolu de notre carbone asymétrique est et reste S. Comment savoir que la configuration ne change pas ? Eh bien il faut juste que tu fasse ta réaction et que tu trouve la configuration absolu du produit que tu obtiendras ! Rien à voir avec le fait que le nucléofuge est plan ou pas !

C'est bon pour toi ?

[luciférase]

Oui c'est bon j'ai compris merci

[Chatrigoleplus]

Boujour !
Pour ma part, je ne comprends pas et ne vois pas l'inversion de la configuration relative ... Est-ce que vous pourriez m'expliquer?
Merci !!

[Sfall]

Salut !

L'inversion de configuration relative de Walden (c'est également appelé inversion parapluie), c'est propre aux SN2. Dis-toi que si tu as une SN2 tu auras une inversion de configuration relative. Après il faut le visualiser, on vous fera surement des QCMs ou cette inversion vous paraitra flagrante, histoire de vous faire mémoriser la chose !

[Chatrigoleplus]

Merci !
J'ai effectivement du mal à la visualiser.

[ADesox]

En fait, tu peux visualiser cette inversion de Walden dans la correction juste ici

SN2 n°2 (a).png (1.36 Kio) Vu 269 fois

SN2 n°2 (b).png (961 Octets) Vu 269 fois

Tu peux voir que les groupements hydroxyle (celui qui porte l' OH) et l'hydrogene sont déjetés à droite de la molécule dans les réactifs alors qu'ils sont déjetés à gauche dans les produits, c'est ca l'inversion de la configuration relative de Walden !

Est ce que ca t'aide à mieux voir ce que c'est ?

[Chatrigoleplus]

Oui, c'est mieux. Merci!
Du coup, cette inversion de Walden peut être accompagnée d'une inversion R/S ?

[ADesox]

oui ! dans 90% des cas on a une inversion de la configuration relative ET de la configuration absolue !
Mais il y a ces 10% relou où il n'y a que inversion de Walden (de la configuration relative)

C'ets tout bon ?

[Chatrigoleplus]

C'est parfait!
Tout est bon! Merci encore