Stabilité des bases

[luciférase]

Coucou !

Je suis un peu perdue par rapport à la stabilité des bases... Dans les annatut on a ce QCM là :

Et la correction :

Du coup je pense que je fais de grosses confusions entre les effets inductifs, parce que je vois que des effets inductifs attracteurs I- autour de l'azote, et pas des effets inductifs donneurs I+ comme on le dit dans la correction. Je me disais qu'étant donné que N était plus électronégatif il allait attirer les électrons des autres groupements vers lui...
Mais du coup dans la correction on dit "Plus une base est enrichie en électrons, plus elle est instable. Un apport électronique I+ (des alkyls par exemple) ou d’une M+ est déstabilisant." Et là encore je comprends pas trop pourquoi...

Est-ce que c'est possible d'avoir un petit récap sur l'effet inductif et la stabilité de la base svp ?

[Sfall]

Salut !

Les effets inductifs sont des effets qui se propagent le long de liaisons simples sigma et qui sont dus à une différence d'électronégativité, et ils s'estompent très rapidement. On en a deux types les attracteurs et les donneurs. Mais tout dépend du point de vue ici. Supposons qu'on prenne ta molécule 3. L'azote est plus électronégatif que le C, donc on aura un effet inductif attracteur de la part de l'azote mais un effet inductif donneur de la part du C.

Pour la stabilité des bases, il faudra que tu regardes si il y a des effets électroniques. Plus ta base est stables et moins elle sera forte. Ta molécule 2 par exemple, le dnl de l'azote est impliqué dans une mésomérie donc il est peu disponible pour aller capter un H+ (donc cette base sera faible). En revanche, si ton dnl n'est pas impliqué dans une mésomérie et qu'il est enrichit par des effets inductifs donneurs, il sera plus disponible et pourra ainsi capter plus facilement un proton !

Tu vois ce que je veux dire ?

[luciférase]

Alors pour les effets inductifs je vois ce que tu veux dire, ça dépend de là où on se place. Le souci c'est qu'on dit dans le cours que les effets I- stabilisent la base alors que les I+ la déstabilisent. Du coup comment on fait ? Parce que si je me place du point de vue de N il est attracteur, et si je me place du côté de C il est donneur, ça donne donc 2 choses complètement opposées pour la stabilité de la base

Pour la mésomérie, si je récapitule : le DNL est impliqué dans la mésomérie, donc la base est faible, donc elle est stabilisée ? Et inversement si le DNL se délocalise pas, la base est forte donc déstabilisée ? Est-ce que de ce côté là j'ai bien compris ? Désolée je rabâche mais c'est pas facile


Merci !

[luciférase]

D'ailleurs je suis tombée sur un QCM des annatut de 2015 assez similaire :

La molécule 1 du QCM de mon premier post et la molécule 2 de ce QCM là sont pas les mêmes. Donc je les prends pas en compte.

Dans ce QCM nous dit que dans l'ordre de basicité décroissante on a : 3>4>1. Donc ça veut dire que la molécule 3 est la plus basique des 3, donc la moins stable des 3, ce qui est pas le cas dans le QCM que j'ai posté avant

En plus par exemple pour cette molécule là :

Capture d’écran 2017-09-17 à 16.11.53.png (15.19 Kio) Vu 322 fois

Dans le premier QCM on dit dans la correction qu'il y a un effet M-, alors que dans le deuxième QCM on dit effet M+...

C'est un peu fouillis ce que je raconte mais j'ai vraiment l'impression que les réponses des 2 QCM sont pas du tout raccord

[luciférase]

Up

[ADesox]

Salut ! (t'as bien fait de mettre un up, on t'avait oublié haha)

tu as raison, selon où on se place, on a un I+ ou un I-, cependant, globalement on peut dire que les électrons vont des alkyles vers l'amine, ainsi la substitution surcharge l'amine en électron, ce qui la rend plus basique et moins stable (la force et la stabilité varient en sens inverse )

Il faut savoir qu'une mésomérie est toujours stabilisatrice +++ (une mésomérie s'arrangera toujours pour rendre la molécule stable +++)
Attention, si le dnl se délocalise, c'est qu'il est impliqué dans une mésomérie ! Donc si il est délocalisé = impliqué dans une mésomérie, la molécule sera stabilisée et la base sera faible


Pour ce qui est des QCMs, je suis complètement d'accord avec le 1er QCM (et je trouve la correction détaillée assez bien faite en plus), par contre avec le 2e je trouve un ordre différent ( 4 > 3 > 1 > 2) avec la même justification que ton 1er QCM, après, ca peut s'expliquer pcq c'était l'ancien prof cette année là et le Pr Azoulay a pas mal changé le programme donc ya des trucs que je sais pas (pour sa version, plus une base est enrichie en électrons, plus elle est forte et pis c'est tout, là ya une histoire d'hybridationque je connais pas du tout, c'est pour ca que je disais d'etre prudent avec les vielles annales)

Bref, est ce que c'est plus clair pour toi ? Sinon redemande, on essaiera d'etre un peu plus réactif
Courage pour la suite !

[luciférase]

Super clair merci beaucoup !