Régioselectivité SN et Éliminations

[Macroglossie]

Salut,

J'ai un petit problème par rapport à la régioselectivite des SN et des Eliminations, pour moi la regioselectivite ca correspond à une attaque ciblée du nucléophile ou de la base selon la réaction. Sauf que dans le cours sur les SN ce n'est pas préciser que la réaction est regioselective. Chose à laquelle je me suis dit il faut obtenir 2 stereoisomeres dans des proportions différentes pour être dans le cas de la regioselectivite.
Du coup le problème se pose de nouveau pour les eliminations ou c'est précisé regioselectif mais où il n'y a cette fois encore qu'un unique produit.

Voilà j'espère que c'est assez clair,
Et merci d'avance

[ADesox]

Hello

Pour qu'on puisse parles de régiosélectivité, il faut que la réaction aboutisse à des isomères de position dans des proportions différentes.

Ce qui te dérange, c'est que dans les SN il n'est pas précisé si la réaction est régiosélective ou non c'est ca ? Dans les SN, ce n'est pas précisé car sauf cas exceptionnels, il n'y a pas de régiosélectivité (si tu te pose des questions sur ces cas exceptionnels, une fiche va bientot sortir ou je montrerai un cas de cette régiosélectivité )

Apres, ce qui te dérange dans les E, c'est qu'on obtient 1 seul isomère dans ces réactions, comment parler de régiosélectivité alors ? En fait, on ne montre qu'un seul des isomères (celui produit majoritairement) par souci de simplification, mais les autres isomères existent bel et bien !

Si cette réaction tombait en QCM, on te demanderai uniquement le produit majoritaire et on laisserait complètement tomber l'autre

C'est ok pour toi ? Bon courage

[Macroglossie]

Re salut,

D’abord merci pour ta réponse super claire!
Ensuite j’ai bien compris mon erreur sur la régioséléctivité et les isoméries de position.

Du coup je suis de retour pour te jouer un mauvais tour, j’ai 2 petites questions sur le cours des Amines, Alcènes, Alcynes: dans la réaction des dihalogenation je ne comprends pas pourquoi du diiode n’aboutis pas a une réaction totale mais osef vu que c’est précisé r nulle part (je suppose).
Ensuite pourquoi cette même réaction est-elle stéréospécifique? On a deux produits et je n’ai pas compris l’explication dans la Ronéo de l’an dernier.

Dans la réaction d’hydrogenation, je ne comprends pas parce qu’on parle d’une réaction stéréosélective alors qu’on obtiens un mélange racémique (cf ronéo 6)

Voilà c’est tout pour moi,
Et encore merci

[ADesox]

Re !

Alors, pour etre tout a fait honnête, je sais pas pourquoi la réaction n'est pas complete avec le diiode (mais retiens le quand même ) apres qq recherches sur internet (#WikipediaForeverInMyHeart), j'ai trouvé que le diiode de réagissait pas complètement car il est trop peu réactif (la réaction est thermodynamiquement défavorisée) et le contraire pour le difluor qui lui est trop réactif (et donc réagis mal) Bref, tout ca ce sont des détails, retiens les quand même bien mais pas forcément leur justifications (qui sont HP)

Pourquoi est elle stéréospécifique ? Là c'est un peu compliqué et le prof s'etait embrouillé l'année derniere, mais en fait, on forme un ion ponté (ca tu le sais), soit en haut, soit en bas

Sans titre.jpg (9.46 Kio) Vu 187 fois

apres, l'autre atome vient attaquer cet IR en anti de l'ion ponté +++ (car celui ci prend de la place), et c'est cette attaque en anti qui est importante : qq soit le chemin réactionnel pris, on aura 1 halogène en haut et un autre en bas ! On aura donc que 2 stéréoisomères à la fin de cette réaction sur les 4 potentiels (on obient que des énantiomères et aucun diastéréoisomère ) et c'est ca que le prof appelle de la stéréosélectivité !

C'est bon pour toi ? Bon courage !

[Macroglossie]

Re,

C’est top j’ai tout compris mais tu n’a pas répondu à ma dernière question sur l’hydrogenation... :’(
Promis après j’arrète

Merci

[ADesox]

Oupsss je devait être bourré fatigué à ce moment là

En fait ici c'est la même histoire que pour la dihalogénation : l'addition des H se fait en SYN (contraire d'en anti) donc on aboutit à 2 molécules sur les 4 potentielles (encore une fois, on ne crée que les énantiomères et pas les diastéréo )

C'est ok pour toi ? Courage pour la suite, débizou

[Macroglossie]

Incroyable c’est super merci beaucoup!

Débizou et à la revoyure