Mesomérie pyridine

[Malynx06]

Bonjour je ne comprends pas ceci, "Seul les électrons d’OA p pure se déplacent. Par exemple dans la pyridine, le doublet non liant n’est pas dans une OA p pure car cette dernière forme la double liaison, il ne peut donc y avoir mésomérie." seul les électrons d OA p pure se déplacent signifie qu une hybridation Sp3 qui n a pas de p pure ne peut subir une mésomérie ? et donc que ça ne concerne que les sp2 sp1 ? merci pour tout ce que vous faites pour nous bonne journée

[Sfall]

Salut !

En gros tu as compris le principe. Pour que ton DNL ou ta liaison multiple se délocalise, il faut qu'ils soient contenus dans des OA P pures obligatoirement, c'est une règle de base.

Alors je demanderai confirmation au prof pour ce que je vais écrire car je n'en suis pas certains mais je pense que, dans les sp3, il n'y a pas de double liaison mais tu peux avoir des atomes hybridés sp3 avec des DNL qui peuvent être contenus dans OA P pures donc que la méso est possible.

Pour SP2 et SP, ta double ou triple liaison seront obligatoirement dans une OA p pure donc elles pourront (si alternance de motifs il y a) se délocaliser.

Tu comprends ou je veux en venir ?

[Malynx06]

Je vois ce que tu veux dire mais ne comprends alors le cas de la pyridine. Merci pour ta reponse

[Sfall]

Dans la pyridine, le DNL de l'azote ne peut pas se délocaliser car l'OA p pure est réquisitionné pour la double liaison, donc il se trouve dans une OH ! Pas plus compliqué que ça, on dit alors qu'il est localisé. Tu vois ?

[Malynx06]

mais donc si l oa p pure n avait pas ete pris par la double liaison est ce que le doublet non liant aurai put se délocaliser ?

[Sfall]

C'est ça, pas de double liaison donc le DNL est dans une OA p pure donc il peut être impliqué dans une mésomérie !

[Sacha06000]

Salut

Je rebondis sur ce post parce que je n'ai pas compris quelque trucs sur cet exemple justement.

Premièrement : pourquoi le doublet du N de la pyridine n'est pas délocalisé alors qu'on a bien Pi-sigma-DNL (avec la double liaison à gauche). Le prof que c'est parce le doublet sert à la double-laison. Je n'ai pas compris à quoi sert le DNL pour la double liaison...

Deuxièmement pourquoi dans le pyrrole le N est AX3E et pourtant sp2 ?? Normalement la formule cest bien sp (n+m-1) non ? Ça donnerait sp3 donc ca fausse tout le raisonnement

Merci